Jason Stevens hat von seinem Großvater dessen millionenschwere Familienfirma geerbt und versucht nun mit der damit einhergehenden Verantwortung umzugehen. Doch einige Neider in seiner Familie machen es ihm nicht leicht und konfrontieren ihn mit einer Klage nach der anderen, um auch einen Teil des Erbes zu ergattern. Gleichzeitig macht Jason auch noch seiner Freundin, der alleinerziehenden Mutter Alexia einen Antrag. Als diese eines Tages unangekündigt nach Haiti aufbricht, um dort Wohltätigkeitsarbeit zu verrichten, ist Jason am Boden zerstört. Er sucht den alten Freund seines Großvaters, Ted Hamilton auf, um ihn um Rat zu bitten. Dieser händigt ihm das Tagebuch seines Großvaters aus, in dem er seinen Aufstieg von einem armen Eisverkäufer in Louisiana bis zum texanischen Ölbaron aufgezeichnet hat. Jason beginnt zu lesen und taucht komplett in die Geschichte ein, die sein Leben verändern soll.

Er ist reich, er ist erfolgreich, und die Frauen stehen Schlange: Jason Stevens muss sich keine Sorgen um seine Zukunft machen, denn Enkel des milliardenschweren Industriellen Red Stevens zu sein, ist wirklich kein hartes Los. Als sein Großvater stirbt, erwartet er außer einem riesigen Erbe nicht viel, denn beide hatten seit dem Tod von Jasons Vater kein gutes Verhältnis mehr. Bei der Testamentseröffnung erleben er und seine ganze Familie jedoch eine böse Überraschung. Während seine Verwandten mit dem Pflichtteil abgespeist werden, muss Jason zwölf Aufgaben erfüllen, um sein Erbe antreten zu können. Nur widerwillig nimmt er die Herausforderung an, doch das Vermächtnis seines Großvaters wird zum Abenteuer und Geschenk seines Lebens ...

Die attraktive Kindergärtnerin Sarah ist geschieden und scheut Dates wie der Teufel das Weihwasser. Doch ihre patenten Schwestern starten einen Kuppelversuch via "perfectmatch.com". Einige desaströse Verabredungen - unter anderem mit dem eigenen Vater - später, will Sarah bereits das Handtuch werfen, als sie auf den smarten Bootsbauer Jake trifft. Der allerdings kennt sich mit Filmen besser aus als mit Frauen, und so dauert es einige Zeit und braucht so manchen Umweg, bis Amors Pfeil endlich ins Schwarze trifft.