Kurz vor seiner Hochzeit erfährt der junge Arzt Danny Maccabee, dass ihn seine Braut schon mehrmals betrogen hat und ihn nur wegen seiner aussichtsreichen Karriere heiraten will - die Hochzeit platzt. Als sich Danny später in einer Bar betrinken will und dabei seinen Ehering am Finger angesteckt hat, merkt er, dass er mit diesem Ring leichter das Vertrauen von Frauen erwerben kann. In den folgenden Jahren wird genau dies seine Masche: Er spielt den unglücklich verliebten Ehemann, der Trösterinnen findet - für genau eine Nacht. Mehr will er auch gar nicht, da er so nicht von einer Frau enttäuscht werden kann.

Larry ist ein alleinerziehender Vater zweier Kinder, Chuck lebt sein Leben als Playboy. Die besten Freunde arbeiten seit Jahren bei der New Yorker Feuerwehr. Als Larry seine Rente in Gefahr sieht, überredet er Chuck, ihn zu ehelichen. Der willigt gutmütig ein - ahnt jedoch nicht, dass eine Unterschrift alleine nicht reicht. Weil ihre Beziehung unter Verdacht steht, zieht Chuck zu Larry, wo sie der Welt vorspielen, tatsächlich ein Paar zu sein. Das ist allein deshalb nicht einfach, weil sich Chuck in ihre attraktive Anwältin verliebt.

Little Nicky ist der Spross des Teufels und bekommt von seinem Vater die Leitung des "Familienbetriebs" übertragen. Der will sich nämlich zur Ruhe setzen, doch keiner seiner anderen beiden Söhne - Cassius und Adrian - scheint ihm geeignet für den Job. Das Problem ist nur, dass Nicky einfach nicht böse genug ist. Er hat eine Woche Zeit, um seinen Vater abzulösen und ihm damit das Leben zu retten.

Robbie Hart tanzt als populärer Alleinunterhalter auf allen Hochzeiten - bis ihn seine Braut bei der eigenen Trauung einfach sitzen lässt. So wird aus dem fröhlichen Hochzeitssänger Robbie der Alptraum aller Neuvermählten. Auch sonst ist Chaos angesagt - Robbie muss unbedingt die Hochzeit seiner besten Freundin, der süßen Kellnerin Julia, verhindern. Denn Ihr Bräutigam Glenn ist ein widerlicher Börsenmakler und Julia somit auf dem besten Weg, sich ins Unglück zu stürzen. Und Robbie hat sich Hals über Kopf in Julia verliebt. Mit der kräftigen Unterstützung von Billy Idol persönlich!! versucht Robbie im letzten Moment, das Herz seiner geliebten Julia zu erobern.

Der Hotelangestellte Skeeter erzählt seiner Nichte und seinem Neffen eine Gute-Nacht-Geschichte, wie es sein Vater immer getan hat. Allerdings wird diese Geschichte am nächsten Tag plötzlich Wirklichkeit. Mit der Hoffnung auf Profit durch diesen Umstand erzählt der Onkel den Kindern weitere Geschichten, die für ihn ein gutes Ende haben. Doch er muss bald feststellen, dass nicht er die Kontrolle über die Geschehnisse hat und deshalb einiges schief läuft.

Playboy-Häschen Shelley wird kurzfristig aus der Playboy-Villa rausgeworfen und gerät bei der Suche nach einer neuen Bleibe an eine Studenten-Schwesternschaft. Die Mädels suchen dringend nach neuen Mitgliedern, denn es droht ihre Auflösung. Shelley macht sich schnell nützlich, indem sie die Mädels über Makeup und Männer aufklärt und erfährt dabei, was es bedeutet, ein Individuum zu sein.

Larry ist ein alleinerziehender Vater zweier Kinder, Chuck lebt sein Leben als Playboy. Die besten Freunde arbeiten seit Jahren bei der New Yorker Feuerwehr. Als Larry seine Rente in Gefahr sieht, überredet er Chuck, ihn zu ehelichen. Der willigt gutmütig ein - ahnt jedoch nicht, dass eine Unterschrift alleine nicht reicht. Weil ihre Beziehung unter Verdacht steht, zieht Chuck zu Larry, wo sie der Welt vorspielen, tatsächlich ein Paar zu sein. Das ist allein deshalb nicht einfach, weil sich Chuck in ihre attraktive Anwältin verliebt.

Provinzpoet und Pizzeriabesitzer Deeds führt ein glückliches Leben in der Kleinstadt Mandrake Falls. Als er unerwartet Erbe von 40 Milliarden Dollar samt Medienkonzern wird, verschlägt es ihn nach New York. Schon bald umkreisen ihn Menschen, die nichts Gutes mit ihm im Schilde führen: Firmenmanager Chuck will die Firma zerschlagen und verkaufen. Die Reporterin Babe Bennet erschleicht sich sein Vertrauen, um mit ihm eine blamable Riesen-Story aufzuziehen. Doch durch seinen Diener Emilio begreift er, um was es im Leben wirklich geht, und letztendlich zeigt Deeds Charakterstärke und Tugendhaftigkeit in dieser moralischen Wüste Wirkung.

Robbie Hart tanzt als populärer Alleinunterhalter auf allen Hochzeiten - bis ihn seine Braut bei der eigenen Trauung einfach sitzen lässt. So wird aus dem fröhlichen Hochzeitssänger Robbie der Alptraum aller Neuvermählten. Auch sonst ist Chaos angesagt - Robbie muss unbedingt die Hochzeit seiner besten Freundin, der süßen Kellnerin Julia, verhindern. Denn Ihr Bräutigam Glenn ist ein widerlicher Börsenmakler und Julia somit auf dem besten Weg, sich ins Unglück zu stürzen. Und Robbie hat sich Hals über Kopf in Julia verliebt. Mit der kräftigen Unterstützung von Billy Idol persönlich!! versucht Robbie im letzten Moment, das Herz seiner geliebten Julia zu erobern.

Die verklemmte Jung-Journalistin Josie Geller hat zwei große Träume: Als seriöse Reporterin den Durchbruch zu schaffen und endlich den "Richtigen" zu treffen. Eines Tages erhält sie ihre Chance. Getarnt als 17-jährige Schülerin soll sie ein heiße Story über das Highschool-Leben schreiben. Ihre eigene katastrophale Schulzeit vor Augen, nimmt sie die Herausforderung an und erlebt einen einzigen Alptraum. Immer noch ausgestattet mit den falschen Klamotten und dem falschen Benehmen ist sie wieder die unbeliebte Außenseiterin. Aber ihr Bruder Bob weiss Rat und eilt ihr zu Hilfe, indem auch er sich als Schüler ausgibt. Alles läuft nach Plan. Als sie sich jedoch in ihren Lehrer Sam verliebt, gerät die Story außer Kontrolle. Denn es kann für Josie nur ein Wunsch in Erfüllung gehen: Die Karriere als Reporterin - oder vom Mann ihrer Träume geküsst zu werden.

Der auf Hawaii lebende Tierarzt Henry Roth gilt als Frauenheld, der langfristigen Beziehungen lieber aus dem Weg geht. Als er die nette Lucy Whitmore kennen und lieben lernt, ändert sich seine Meinung. Er muss jedoch bald feststellen, dass Lucy seit einem Autounfall an einer speziellen Form der Amnesie leidet, bei der sie nach jeder Nacht den vorhergegangenen Tag wieder vergessen hat. Durch geschickte Vorkehrungen ihrer Familie weiß Lucy bis dato gar nichts von ihrer Krankheit. Henry wirbt somit jeden Tag aufs Neue um Lucys Liebe, die sich jedoch partout nicht an ihn erinnern kann.