Der New Yorker Oren Little ist ein selbstbezogener, ungeselliger Immobilienmakler. Er hat kein Problem damit jeden Menschen, den er trifft, vor den Kopf zu stoßen und damit zu konfrontieren, was ihm an seinem Gegenüber missfällt. Denn Oren will nur noch seine letzte Immobilie an den Mann bringen und sich dann zur Ruhe setzen. Aber als plötzlich sein ihm fremd gewordener Sohn auftaucht und Orens Enkelin Sarah bei ihm absetzt, weiß der Makler nicht, wie ihm geschieht. Bislang wusste er nicht einmal, dass er eine neunjährige Enkelin hat. Da er keine Ahnung hat, wie er sich um das kleine Mädchen kümmern soll, wendet er sich an seine liebenswerte Nachbarin Leah - und je mehr Zeit der miesepetrige Großvater mit seiner Enkelin verbringt, desto mehr lernt er auch, anderen Menschen sein Herz zu öffnen...

Alex "Hitch" Hitchens, der so genannte Date Doktor, ist New Yorks erfolgreichster Heiratsvermittler und verhilft jedem noch so mittelmäßigen Typen zu einem Rendezvous mit der Frau seiner Träume. Dabei geht es natürlich nicht um die schnelle Nummer, sondern darum, die wahre Liebe zu finden. Während er den trotteligen, aber gutherzigen Albert mit Kussunterricht, Tanzstunden und Nachhilfe in Sachen Romantik auf ein erfolgreiches, erstes Date mit seiner Angebeteten, der schwerreichen und berühmten Allegra Cole, vorbereitet, verliebt sich Hitch in die junge und hübsche Sara. Die Klatschjournalistin hat sich als Schülerin in seine Agentur eingeschlichen und will hinter das Geheimnis seiner Trainingskurse kommen. Obwohl beide nicht mehr an die große Liebe glauben und romantischen Begegnungen eher mit Zynismus begegnen, stellen sie bald fest, dass sie für einander bestimmt sind ...

Als seine Mutter stirbt, kehrt der in New York lebende Schauspieler Andrew Largeman zurück an den Ort seiner Jugend. Zu seinem Vater Gideon hat er ein schwieriges Verhältnis. Da ist er froh, dass er einige alte Schulfreunde wiedertrifft. Kenny ist wider Erwarten Polizist geworden. Mark schlägt sich mit verschiedenen kleinen Jobs durch. Und Jessy hat durch den millionenschweren Verkauf einer Erfindung finanzielle Unabhängigkeit erreicht. Als sich Andrew wegen seiner psychischen Probleme zum örtlichen Arzt begibt, trifft er dort Sam. Er freundet sich mit ihr an. Dabei lässt er sich nicht nur durch seine Freunde und die Umgebung von der Vergangenheit einholen, sondern wagt sich gemeinsam mit Sam auch langsam in Richtung Zukunft.