Nachdem der liebenswerte aber vom Pech verfolgte Ed nicht über seine Ex-Freundin hinweg kommt, fasst sich sein lebenslustiger Bruder Cooper ein Herz und plant mit Ed das ultimative Verkupplungs-Wochenende. Zu dumm, dass Ed ausgerechnet an diesem Wochenende eine brillante Werbekampagne aus dem Boden stampfen muss, um seinen Job zu behalten.

Playboy Nick ist ganz schön scharf auf ein Date mit der attraktiven Suzanne. Leider weilt die geschiedene Mutter zweier Kinder gerade geschäftlich im fernen Vancouver. Da beschließt Nick, das Angenehme mit dem Nützlichen zu verbinden. Hilfsbereit bietet er an, den siebenjährigen Kevin und die elfjährige Lindsey die 300 Meilen von Portland zu ihrer Mutter zu bringen. Aber: Nick kann Kinder eigentlich nicht ausstehen. Und: Das Ganze beruht auf Gegenseitigkeit. Und so wird die Reise für Mamis Neuen zum Höllentrip...