Die Mittfünfzigerin Gloria (Julianne Moore) fühlt sich seit ihrer Scheidung einsam. Ihre Kinder Anne (Caren Pistorius) und Peter (Michael Cera) haben längst ein eigenes Leben - er mit seinem neugeborenen Baby, sie mit ihren Yoga-Kursen und dem heißen neuen Surfer-Freund. Gloria, die das Tanzen liebt, beginnt deswegen, auf Single-Partys überall in Los Angeles zu gehen. Tagsüber kämpft sie sich durch ihren langweiligen Alltag im Büro und nachts schlägt sie sich die Nächte um die Ohren. Bei einer dieser nächtlichen Streifzüge lernt sie Arnold (John Turturro) kennen. Zunächst scheint es für Gloria nun bergauf zu gehen, doch sie ist sich nicht sicher, ob sie ihrem neu gefundenen Glück trauen kann - vor allem. als sie herausfindet, dass der ebenfalls geschiedene Arnold sie vor seinen Töchtern verheimlicht ...

Liebeskomödie mit Gwyneth Paltrow in der Rolle der Helen Quilley, die soeben ihren Job in einer PR-Agentur verloren hat. Von diesem Zeitpunkt an vermischen sich Realität und Phantasie und Paltrow spielt eine Doppelrolle zweier gegensätzlicher Frauen. Der Film spielt mit der Idee des Zufalls, der unser Leben bestimmt.

Der junge Börsenmakler Brian McVeigh will auch nach der Hochzeit mit der reichen und schönen, aber ziemlich zickigen Janet Beehan sein kleines Appartement in Greenwich Village nicht aufgeben. Als er für jeweils zwei Abende seine Junggesellenbude an den Feinkostladen-Angestellten Sam und die verheiratete Zahnarzthelferin Ellen vermietet, kommt es zwischen den neuen Untermietern und Brian schon bald zu turbulenten Verwechslungen und amourösen Affären.

Michael ist glücklicher Auktionator in New York. Sein Auktionshaus beschert ihm nicht nur einen angenehmen Unterhalt, sondern auch die schöne Gina, in die er sich verliebt. Als er sie aber heiraten will, muss er ihr das seltsame Versprechen geben, niemals mit ihrer Familie Geschäfte zu machen. Das klingt für Michael zunächst leichter als es tatsächlich ist. Denn er weiß nicht, dass Gina nicht irgendeine Tochter, sondern die eines angesehenen Mafiosi ist. Hinzu kommt, dass Vater Frank von seinem zukünftigem Schwiegersohn ganz begeistert ist und ihn um einige Gefallen bittet, die Michael dann doch nicht abschlagen kann. Erst als sein Auktionshaus zur Geldwäsche missbraucht wird und er das FBI an den Fersen hat, dämmert es ihm, in welche Familie er einheiraten wird. Doch da ist es schon zu spät: Gina erfährt davon und eine Leiche, sowie allerlei Gangster hat er auch am Hals. Jetzt kann nur noch der Schwiegervater helfen, aber dafür muss Michael den Gangster in sich entdecken.

Auf einem Bootstrip im Mittelmeer erleiden die arrogante Amerikanerin Amber Leighton und ihr Bediensteter Giuseppe Schiffbruch. Auf einer einsamen Insel kommen sich die beiden näher.