Das Leben in New York könnte für Rachel so schön sein. Als Anwältin muss sie zwar häufig Überstunden schieben und ihr Chef ist ein ziemlicher Tyrann. Aber dafür, dass sie kurz vor der magischen 30 steht, sieht sie doch top aus und hat darüber hinaus in Darcy eine richtig gute Freundin. Zum absoluten Glück fehlt eigentlich nur noch der richtige Mann. Aber dann landet Rachel nach ihrer Geburtstagsparty ausgerechnet mit ihrem Studienfreund Dex, dem zukünftigen Ehemann von Darcy, im Bett. Wie konnte das bloß passieren? In nur wenigen Wochen ist seine Hochzeit mit Darcy und Rachel soll die Brautjungfer sein. Fremd fischen bei ihrer besten Freundin? Das passt so gar nicht zu Rachel oder etwa doch?

Brett Eisenberg ist aufstrebende Nachwuchslektorin bei einem kleinen Verlag in Manhattans Upper East Side, dem Hotspot der Literaturszene von New York City. Als sie den erfolgreichen Autor Archie Knox kennen lernt, erliegt sie sofort dem Charme und der schmeichelhaften Aufmerksamkeit des doppelt so alten Charmeurs. Brett ist hin und her gerissen zwischen ihrer sicheren, aber unbefriedigenden Beziehung und dem vermeintlichen Abenteuer mit Archie, durch das sie sich plötzlich auf den glamourösesten Parties wiederfindet. Doch Brett merkt bald, dass der neue Lifestyle und Archies wilde Vergangenheit nicht nur gutes hervor bringen. Und als ihr Freund Jed endlich von seiner sechsmonatigen Selbstfindungsreise aus Europa zurück kehrt, macht das die Situation irgendwie auch nicht leichter.