Das Leben könnte für Jenny (Gina Rodriguez) so schön sein. Gerade hat die Musikjournalistin ihren absoluten Traumjob in San Francisco bekommen, doch dann gibt es Ärger in der Beziehung. Neun Jahre lang war die New Yorkerin mit ihrem Freund (Lakeith Stanfield) zusammen, aber ein Umzug kommt für ihn überhaupt nicht in Frage. Jenny möchte ihrem Traum dennoch nachgehen und so kommt es, wie es kommen muss: Die beiden langjährigen Partner gehen getrennte Wege. Am Boden zerstört sucht die junge Frau nach Ablenkung. Gemeinsam mit ihren besten Freundinnen Erin (DeWanda Wise) und Blair (Brittany Snow) möchte Jenny noch einmal richtig schön feiern gehen, bevor es sie ihren Lebensmittelpunkt von der Ost- auf die Westküste verlagert. Für die New Yorkerin ist es der feierliche Abschluss einer Ära und zugleich ein Abenteuer, bei dem Freundschaft, Liebe und das Erwachsenwerden eine wichtige Rolle spielen.

Obwohl die Trennung nun schon eine Weile zurückliegt, hat die junge, ehrgeizige Bühnenautorin Jessica James das Ende der zweijährigen Beziehung mit ihrem Ex-Freund Damon noch nicht verarbeitet. Auch ihre Karriere will nicht so richtig zünden und so hilft sie ehrenamtlich im Theaterunterricht an einer öffentlichen Schule aus. Doch dann wird sie eines Tages von ihrer besten Freundin Tasha gezwungen, auf ein Date mit dem frisch geschiedenen Boone zu gehen, obwohl sie sich dazu wirklich noch überhaupt nicht bereit fühlt. Allerdings stellen die beiden schnell fest, dass sie sich sympathisch finden und es entspinnt sich eine Beziehung zwischen ihnen. Gemeinsam versuchen sie zu ergründen, wie man in Zeiten von sozialen Medien überhaupt jemals eine Trennung verarbeiten soll.