Vor Jahrzehnten entschloss sich Coleman Silk dazu, seine afroamerikanische Herkunft zu verleugnen und sich fortan als weißer Jude auszugeben. 1998 verliert der mittlerweile angesehene Literaturprofessor wegen einer angeblich rassistischen Bemerkung Job, Frau und Freunde. Erst in der leidenschaftlichen Beziehung zur mysteriösen Putzfrau Faunia und der Freundschaft zu dem ebenfalls vom Leben gezeichneten Biografen Nathan findet Silk wieder Lebensfreude. Doch die wird durch das Auftauchen von Faunias Ex-Mann jäh getrübt.

Max ist Sportreporter und Frauenheld. Sein Freund Jay ist ein sensibler Schriftsteller, der seiner zickigen Model-Ex in einem Roman hinterhertrauert. Jay stellt Max seine Agentin Samantha vor, und prompt funkt es zwischen den beiden. Sie wollen heiraten. Doch unglücklicherweise will der selbstverliebte und bindungsscheue Max Samantha erst auf die Probe stellen. Ausgerechnet Kumpel Jay soll sich an sie heranmachen, um ihre Treue zu testen. Es kommt zu etlichen Irrungen und Wirrungen, bevor die Hochzeit endlich stattfinden kann - nur wer heiratet wen?