Zusammen mit seinem besten Kumpel Jack unternimmt der geschiedene Lehrer Miles eine Fahrt nach Kaliforniern, wo die beiden zahlreiche Weinproben durchführen. Auf der Fahrt kommen die beiden auf ihre gescheiterten Karrieren und Beziehungen zu sprechen und verstricken sich dabei in eine interessante Diskussion über ihr Dasein.

Zusammen mit seinem besten Kumpel Jack unternimmt der geschiedene Lehrer Miles eine Fahrt nach Kaliforniern, wo die beiden zahlreiche Weinproben durchführen. Auf der Fahrt kommen die beiden auf ihre gescheiterten Karrieren und Beziehungen zu sprechen und verstricken sich dabei in eine interessante Diskussion über ihr Dasein.

Journalist Jack hat seine Tochter zu Besuch und bringt sie nicht rechtzeitig zur Schule, so dass sie ihren Schulausflug verpasst. Ebenso ergeht es der allein erziehenden Architektin Melanie und ihrem Sohn. Beide haben wichtige berufliche Termine und so beschließen sie in der Not, abwechselnd auf die Kinder aufzupassen. Doch dabei läuft einiges schief.