Charles, ein überzeugter Single, lernt auf einer Hochzeitfeier die bezaubernde Amerikanerin Carrie kennen. Die Freude währt jedoch nur die "Hochzeitsnacht" hindurch, schon am nächsten Morgen ist das Kissen neben Charles leer. Für Charles ist dieser One Night Stand ein weiterer Beweis dafür, dass es die dauerhafte Liebe nicht geben kann. Doch schon auch auf der nächsten Hochzeit stolpern Charles und Carrie wieder übereinander...

Rosie und Alex sind beste Freunde. Seit ihrer Kindheit. Schon allein deswegen können sie niemals ein Paar werden - oder doch? In Sachen Liebe stehen sich die beiden mal selbst, mal gegenseitig im Weg. Ein gescheiterter Annäherungsversuch hier, eine verpasste Gelegenheit da, und schon sendet das Schicksal die beiden in völlig unterschiedliche Richtungen. Können verschiedene Kontinente, ungewollte Schwangerschaften, desaströse Liebesaffären, Ehen, Untreue und Scheidungen das Band dieser Freundschaft zerreißen? Können Männer und Frauen überhaupt beste Freunde sein? Und gibt es wirklich nur eine Chance für die große Liebe?

Drew Baylor hat das, wovon Männer träumen: Einen gut bezahlten Job und eine Affäre. Als er beides verliert, ist sein Leben ein Trümmerhaufen. Kurz bevor er seinem Leben ein Ende setzen möchte stirbt sein Vater. Um ihm seinen letzten Willen zu erfüllen, bucht er kurzerhand einen Flug in die Vergangenheit. Jedoch gestaltet sich die Reise nach Elizabethtown als Flug in die Zukunft. Denn Hals über Kopf verliebt er sich in die Flugbegleiterin Claire Colburn, und als er sie wieder trifft, erkennt er endlich, wie sich Glück anfühlt...

Egal, wie alt man ist, was man in der Schulzeit erlebt hat, vergisst man niemals. Marni kann ein Lied davon singen. Die erfolgreiche Werbeexpertin fällt aus allen Hochzeitswolken, als sie erfährt, dass es sich bei der Auserwählten ihres großen Bruders um ihre Erzfeindin aus Schulzeiten handelt. Mit allen Mitteln versucht sie die Hochzeit zu verhindern. Richtig explosiv wird die Stimmung allerdings erst, als Marnis bodenständige Mutter Gail herausfindet, dass die Tante der Braut wiederum ihre erbittertste Schulrivalin von einst ist. Nun ist die freudige Hochzeits-Stimmung vollends verflogen und die Ladies fahren ihre Krallen aus.

Francis "Baby" Houseman ist ein Mädchen aus reichem Hause. Sie und ihre Familie verbringen die Sommerferien 1963 in Max Kellermans Hotel, wo Baby dem feschen Tanzlehrer Johnny Castle begegnet - seine Show lässt auch in ihr die Lust steigen, zu tanzen. Doch der Mambogott hat nichts übrig für verwöhnte Mädels aus der Oberschicht. Dann aber fällt seine Tanzpartnerin Penny wegen einer ungewollten Schwangerschaft aus und Baby bietet ihre Hilfe an. Nun soll sie im Schnelldurchgang die komplizierten Figuren des Mambos lernen. Das Paar kommt sich auch emotional schnell näher, muss auf seinem Weg aber diversen Problemen trotzen: eine Reihe von Diebstählen und die goldene Hotelregel, dass Personal und Gäste durch eine unsichtbare Linie voneinander getrennt bleiben müssen, machen Baby und Johnny zu schaffen...