Tom ist in Summer verliebt. Seit sie die Schwelle zur Grußkartenfirma, in der er arbeitet, überschritten hat, ist sich der Möchtegern-Architekt sicher: Summer ist die Frau, mit der er sein restliches Leben verbringen möchte. Doch Toms Traumfrau glaubt weder an die Liebe, noch will sie eine Beziehung führen. Abgesehen von diesem fundamentalen Widerspruch haben Summer und Tom jedoch so viele Gemeinsamkeiten, dass sich aus der Bürobekanntschaft bald eine Freundschaft mit Extras entwickelt. Als Summer die Quasi-Beziehung nach 500 Tagen himmlischer Höhen und traumatischer Tiefen schließlich beendet, ruft sich Tom die prägendsten Momente ihres Zusammenseins immer wieder vor Augen, um herauszufinden, warum sein Happily Everafter ein solch jähes Ende fand...

Die attraktive Mrs. Flax ist alles andere als seßhaft. Wann immer eine ihrer Romanzen in die Brüche geht, zieht sie in eine neue Stadt. Bislang 18 mal. Die Töchter reagieren äußerst eigenwillig auf ihre unstete Mutter. Die 15jährige Charlotte sucht Zuflucht im katholischen Glauben. Ihre kleine Schwester Kate ist eine besessene Schwimmerin. Neueste Bleibe der Familie Flax ist eine kleine Stadt in New England. Kaum angekommen, stürzt sich Mama sogleich in ein Abenteuer mit dem liebestrunkenen Schuhverkäufer des Ortes. Doch auch die ernste, streng gläubige Charlotte erfährt schon bald, jenseits aller Gebete, irdische Zuwendung...

Chris Brander hat alles. Geld, attraktives Aussehen und einen coolen Job als Musikagent in Los Angeles. Das war nicht immer so: In der Highschool war Chris ein schüchterner, übergewichtiger Verlierer, der ganz besonders darunter zu leiden hatte, dass sich seine Flamme Jamie unentwegt mit dämlichen Typen abgab, während er von ihr bloß als Freund abgespeist wurde. Nun führt ihn eine Zwischenlandung seines Flugzeugs auf dem Weg nach Paris zurück in seinen verschneiten, vorweihnachtlichen Heimatort in New Jersey. Zu Chris Erstaunen ist auch Jamie noch da und seine Gefühle zu ihr. Aber auch jetzt fällt es ihm noch schwer, dem Mädchen seiner Träume den Hof zu machen. Außerdem hat er das lästige Society-Girl Samantha im Schlepptau und mit Dusty taucht auch noch ein weiterer Bewerber um Jamies Gunst auf.

Megan ist 28 Jahre alt, hat keinen Job, keine Ahnung, was sie mit ihrer Zukunft anfangen soll, und hängt immer noch mit ihren Freunden aus der Highschool rum. Dabei stünden ihr mit ihrem Uni-Abschluss alle Türen offen. Sie lebt mit ihrem Freund Anthony zusammen, ist aber total entsetzt, als er ihr auf einem Klassentreffen nach zehn Jahren Beziehung einen Heiratsantrag macht. So entsetzt, dass sie erstmal für eine Woche verschwindet und bei der 16-jährigen Annika untertaucht. Die hatte sie kurz zuvor kennengelernt, als die Minderjährige sie gebeten hat, ein paar Bier für sie zu kaufen. Annikas Vater Craig fragt sich natürlich, wer da so plötzlich bei seiner Tochter eingezogen ist.

Am Tag vor ihrem 15-jährigen Klassentreffen träumt Kathy von Sex mit ihrem heißen Ex-Freund Tom, zu dem war es damals in der gemeinsamen High-School-Zeit leider nie gekommen! Doch nun ist Kathy verheiratet und so heckt sie einen genialen Plan aus, wie sie mit Tom schlafen kann, ohne Ehebruch zu begehen: Sex über Bande. Sie bittet ihre beste Freundin Emily, die alte Flamme zu verführen, so dass sie alle saftigen Details erfahren möge. Aber als sich Emily dabei tatsächlich in den schönen Tom verguckt, findet Kathy auf einmal gar keinen Gefallen mehr an der Idee.