Jaclyn Palmer glaubt ihren Traumprinzen in Dr. Peter Lorenzo gefunden zu haben. Als er seiner Liebsten dann auch noch einen Antrag macht, scheint alles perfekt. Die herrische Mutter des Verlobten reißt die Hochzeitsvorbereitungen an sich und plant die Feierlichkeit in nur einer Woche. Die Braut wollte eine kleine und elegante Zeremonie, doch sie bekommt eine völlig übertriebene Hochzeit. Der Tag sollte der schönste in ihrem Leben werden, doch er ist so miserabel, dass sich Jaclyn eine Wiederholung wünscht. Zu ihrer Überraschung wird ihr der Wunsch gewährt, denn sie durchlebt den Tag ihrer Vermählung immer und immer wieder... bis sie endlich erkennt, was sie sich wirklich von ihrem Leben erhofft und was sie eigentlich will.

Die 15-jährige Minnie ist eine angehende Comiczeichnerin, die im San Francisco der 1970er Jahre aufwächst. Auf den ersten Blick könnte man meinen, dass sie ein ganz normales Mädchen mit allen typischen Marotten ist, die so ein pubertierender Teenager mit sich bringt. Ihre Neugier an der Welt um sie herum ist einfach unersättlich, aber nur die wenigsten Jugendlichen in ihrem Alter dürften eine Affäre mit dem Freund der eigenen Mutter vorweisen können. Denn obwohl Minnie eigentlich zu schüchtern ist, um auch nur mit gleichaltrigen Jungs an ihrer Schule zu sprechen, hat sie sich auf Monroe eingelassen, der eigentlich an ihre Mutter Charlotte vergeben ist. Probleme sind in dieser Dreiecksbeziehung vorprogrammiert. Dabei hat die abenteuerlustige Minnie schon mehr als genug damit zu tun, sich mit ihren chaotischen Gedanken und Gefühlen überhaupt in der Welt zurechtzufinden.

Es ist 1987: Jenna Rinks 13. Geburtstag steht vor der Tür. Aber Jenna ist frustriert: Ihre Eltern gehen ihr auf die Nerven, die angesagte Highschool-Clique "Six Chicks" ignoriert sie und ihr Traumboy kennt nicht einmal ihren Namen. Sie will auf der Stelle dreißig sein - und endlich cool. Am nächsten Morgen erwacht Jenna im Jahr 2004 - im schicksten Appartement Manhattans und im Körper einer schönen und erfolgreichen Redakteurin des Hochglanz-Magazins "Poise". Jenna hat über Nacht alles, was sie sich immer gewünscht hat. Die Sache hat nur einen Haken: Im Inneren ist sie immer noch 13 - und sie hat keine Ahnung, wie das alles passiert ist. Und es fehlt jemand- ihr ehemals bester Freund, der jetzt ein ausgesprochen attraktiver Fotograf ist. Ihn ihrem Traum hat sie wohl eine entscheidende Sache vergessen. Bekommt jetzt die erste Liebe eine zweite Chance?

Die beruflich erfolgreiche Jane Nichols war bereits auf 27 Hochzeiten ihrer Freundinnen als Brautjungfer und Organisatorin. In ihrem eigenen Leben hingegen gibt es keinen Mann. An einem Abend, an dem Jane zwischen zwei Hochzeiten pendelt, wird der Zeitungsreporter Kevin auf sie aufmerksam.

Die aus Toronto stammende Ärztin Helen Matthews (Patricia Clarkson) trauert um ihren kürzlich verstorbenen Ehemann. Um den Tod zu überwinden und mit ihrem Leben weitermachen zu können, will sie sich in die abgeschiedene Waldhütte begeben, in der sie und ihr Mann viele ihrer schönsten Momente erlebten. Dort angekommen beschließt sie mit dem Motorboot einen Ausflug auf die See zu machen. Dabei fängt jedoch der Motor an zu streiken und sie muss von dem örtlichen Hafenmeister gerettet werden. Wieder bei ihrem Haus angekommen, bekommt sie einen Riesenschreck, als sie auf den am Boden liegenden Will (Scott Speedman) trifft. Dieser wurde angeschossen und sucht nun Zuflucht in Helens Haus. Der Fremde antwortet nur ausweichend auf ihre Fragen zur Schusswunde, sagt ihr jedoch, dass sie niemanden reinlassen darf. Dann taucht aber der Schütze auf, der seinen Job zu Ende bringen will...