Abby, die erfolgreiche Produzentin einer morgendlichen Unterhaltungssendung, stellt hohe Erwartungen an die Männerwelt. Mike, der chauvinistische TV-Star, mit dem sie zusammenarbeitet, ist dagegen überzeugt, dass Männer nur das "Eine"? wollen. Fest entschlossen, sich dennoch ihren Traummann zu angeln, lässt sich Abby bei einer vielversprechenden neuen Liebschaft einige Tipps von Mike geben - mit überraschenden Ergebnissen für alle Beteiligten.

Um die Trennung von seiner Freundin zu verwinden, stellt Nick ihr regelmäßig neue Mix-CDs zusammen, die sie ebenso regelmäßig in den Papierkorb wandern lässt. Dort werden sie von der sensiblen Norah aufgesammelt, die sich allein durch Nicks Musikgeschmack in ihn verliebt hat. Ein Zufall bringt die beiden verlorenen Seelen zusammen, die sich anfangs überhaupt nicht ausstehen können, aber auf einer Reise durch die New Yorker Nacht auf der Suche nach einem Geheimkonzert ihrer Lieblingsband näher kommen.

Die Eltern des 16-jährigen Arthur verkünden, dass sie sich trennen werden. Er jobbt in einem Chinesischen Restaurant, wo seine Kollegin Annie eine solche Trennung gerade hinter sich gebracht hat und nun allein erziehende Mutter ist, während ihr Ex-Mann Glenn ihr zu beweisen versucht, dass er sich zum Besseren gewandelt hat. Einziger Lichtblick für Arthur ist die neue Mitschülerin Lilly, mit der sich eine zarte Romanze entspinnt. Da erfährt Glenn, dass Annie eine Affäre mit Nate hat, dem Mann ihrer Arbeitskollegin.

Klares Wasser, weißer Sandstrand und Palmen in der Sonne. Angelockt vom exotischen Luxus Bora Boras begleiten drei Pärchen ein befreundetes Paar ins tropische Schlaraffenland und Urlaubsresort mit dem bezeichnenden Namen Eden. Dass dort allerdings keineswegs nur Erholung, sondern auch ungewollte Eheberatung auf sie wartet, wird ihnen leider erst viel zu spät klar. So gibt es anstelle von Jetski, Sonnenbad und Cocktails reihenweise Paarübungen, Konflikttherapie und Sex-Tipps - und wer nach Beziehungsproblemen sucht, der findet sie wohl auch...

Tom ist in Summer verliebt. Seit sie die Schwelle zur Grußkartenfirma, in der er arbeitet, überschritten hat, ist sich der Möchtegern-Architekt sicher: Summer ist die Frau, mit der er sein restliches Leben verbringen möchte. Doch Toms Traumfrau glaubt weder an die Liebe, noch will sie eine Beziehung führen. Abgesehen von diesem fundamentalen Widerspruch haben Summer und Tom jedoch so viele Gemeinsamkeiten, dass sich aus der Bürobekanntschaft bald eine Freundschaft mit Extras entwickelt. Als Summer die Quasi-Beziehung nach 500 Tagen himmlischer Höhen und traumatischer Tiefen schließlich beendet, ruft sich Tom die prägendsten Momente ihres Zusammenseins immer wieder vor Augen, um herauszufinden, warum sein Happily Everafter ein solch jähes Ende fand...