Nette Jungs haben's schwer. Bill kann ein Lied davon singen. Als Manager in einer Bankfiliale der Eltern seiner Frau Jess ist er Jedermanns Fußabstreifer und muss sich eine Erniedrigung nach der anderen gefallen lassen. Als Bill auch noch entdeckt, dass Jess ihn mit dem gelackten Lokalreporter Chip betrügt und ein Sexvideo der beiden im Internet für Furore sorgt, hat er genug, ein für allemal: Auch den nettesten Jungs platzt einmal der Kragen. Zum Glück findet Bill mit der attraktiven Reizwäscheverkäuferin Lucy eine unerwartete Verbündete auf seinem mit Hindernissen nur so gespickten Weg, ein neues Leben zu beginnen...

Ein unscheinbarer Angestellter, der an einem Herzfehler leidet, verliebt sich in eine schöne Prostituierte. Er nutzt einen Lottogewinn und bietet der Frau seiner Träume eine hohe monatliche Geldsumme, damit sie ihr Leben mit ihm teilt. Altherrenphantasie von der "heiligen Hure", ganz auf den Körper von Erotik-Star Bellucci zugeschnitten.

Es ist der 2. Februar, Murmeltiertag: Für eine Reportage über das alljährliche Wettervorhersage-Ritual verschlägt es den sarkastischen, verbitterten, stets miesgelaunten und unfreundlichen Wettermann Phil Connors, seine Produzentin Rita und den Kameramann Larry in das kleine Provinznest Punxsutawney. Ein ganz normaler Tag. Phil berichtet vom Murmeltier, das alljährlich aus seinem Bau gelockt wird, um das Wetter der kommenden Zeit vorherzusagen. Nebenbei flirtet er ein wenig mit Rita und gibt sich gewohnt sarkastisch-zynisch. Als Phil jedoch am darauffolgenden Tag aufwacht, ist dummerweise wieder der 2. Februar und außer ihm scheint niemand diese Wiederholung zu bemerken.

Die Jugendfreunde Michael Delaney, Kyle Brenner, Steve, Gary und Max, genannt die "Tomcats" besiegeln an ihrem letzten Abend, während sie sich von einer Party in die nächste werfen, eine Wette: Der letzte unter ihnen, der Junggeselle bleibt, bekommt den vollen Einsatz. Nach sieben Jahren heiratet Steve in Las Vegas und am Ende sind nur noch Michael, ein erfolgloser Comiczeichner, und der Weiberheld Kyle unverheiratet. Doch als Michael in Las Vegas 50.000 Dollar verspielt, muss er sich bemühen, innerhalb eines Monats den Pott zu gewinnen, denn genau so viel Zeit lässt ihm das Casino, die Schulden zurückzuzahlen. Alle Versuche, Kyle zu verkuppeln, scheinen vergeblich - bis die hübsche NatalieParker ins Spiel kommt.

An seiner High-School ist Zack der absolute Mädchenschwarm - smart, sportlich, charmant und gutaussehend. Als ihn seine schöne Freundin Taylor kurz vor der Prom-Night abserviert, steht seine Ehre auf dem Spiel. Mit seinen Freunden geht er eine Wette ein: Er will beweisen, daß er in der Lage ist, jedes auch noch so attraktive Mädchen binnen kürzester Zeit zur Prom-Queen zu machen. Die Wahl fällt ausgerechnet auf die verschrobene Laney, die Außenseiterin der Schule. Die beiden haben nichts gemeinsam und die Zeit drängt. Zack muß sich mächtig ins Zeug legen, um das "häßliche Entlein" zu verwandeln. Doch dann erfährt Laney von der Wette und plötzlich ist Zack erneut in der schmerzhaften Rolle des Verlierers...