Während des Zweiten Weltkrieges betreibt der zynische Amerikaner Rick Blaine eine Bar in Casablanca, in der eines Tages der vor den Nazis geflohene Widerstandskämpfer Victor Laszlo mit seiner Frau Ilsa auftaucht. Von Nazi-Major Strasser verfolgt hoffen sie, dass ihnen Rick zur Flucht in die USA verhelfen kann. Nach anfänglicher Weigerung erfüllt Rick, der früher eine Affäre mit Ilsa hatte, ihren Wunsch. Kurz vor dem Abflug muss sich Ilsa endgültig zwischen den beiden Männern entscheiden.

Taylor Worth ist ein absoluter Frauenheld, und sich seiner Sache als Verführer aller Frauen so sicher, daß er eine Wette eingeht: Er muß sich mit drei ausgewählten Frauen verloben, dann wird er einen echten Picasso als Preis bekommen. Zuerst geht alles den gewohnten Weg, doch eines seiner "Opfer" will dann plötzlich doch nicht so, wie er sich das vorgestellt hat.

1925 ist Football nur durch die Collegeteams populär, während die junge Profiliga von den Zuschauern ignoriert wird. Das ändert sich, als Spieler-Oldie Connolly für sein Team Carter Rutherford verpflichtet, der nicht nur Football-, sondern auch Kriegsheld ist. Reporterin Lexie soll das Saubermann-Image des Jungstars unter die Lupe nehmen, fällt flirtend aber auch Connolly auf, der sich auf ein Verführungsmatch gerne einlässt. Nach starkem Politfokus in seinen letzten Arbeiten als Schauspieler und Regisseur setzt George Clooney in seiner dritten Inszenierung auf unbeschwerte Unterhaltung.

In der halsabschneiderischen Businesswelt von New York ist Ted Riker der unumstrittene König. Er ist bitter, zynisch und rücksichtslos - das genaue Gegenteil von Jamie, seinem naiven neuen Geschäftspartner aus Ohio. Als Jamie immer wieder versagt, versucht er sich mit Ted anzufreunden und stellt ihm seine schöne Verlobte Belisa vor. Sie weckt etwas in Ted, das er vor langer Zeit verloren zu haben glaubte. Wenn er jedoch seinem gerade wiederentdeckten Herzen folgen will, muss er Jamies brechen. Da sein junger Kollege aber zunehmend die Nerven zu verlieren droht, könnte sich diese Idee als sehr gefährlich erweisen...

Die erfolgreiche Rechtsanwältin Eve scheint dem klischeehaften Bild einer sexuell attraktiven und selbstbewussten Karrierefrau voll zu entsprechen. Sie glaubt, ihr Leben bis ins letzte Detail unter Kontrolle zu haben und hebt ihre Weiblichkeit obsessiv und unaufhörlich hervor. Hinter dem topmodischen, gestylten und selbstbewussten Äußeren verbirgt sich jedoch eine dunkle Seite voller erotischer Phantasien, angstvoller Träume und beunruhigender Kindheitserinnerungen.