Der Krankenpfleger Greg und seine Freundin Pam sind auf dem Weg nach Long Island, um ihre Eltern zu besuchen und Greg vorzustellen. Greg plant bei dieser Gelegenheit um Pams Hand anzuhalten. Doch ihr Vater Jack entpuppt sich als autoritärer Ex-CIA-Agent, für den Greg alles darstellt, was er an einem künftigen Schwiegersohn hassenswert findet.

Dunkle Wolken über dem Flirt-Paradies: Sunnyboy David gerät ins Schwitzen. Seine Freundin Sarah setzt ihn gewaltig unter Druck. Sie hat das Beziehungsgetingel in fremden Betten satt und möchte ihren Romeo unbedingt in den Ehe-Hafen bugsieren. David bleibt nicht viel Zeit: Während Sarah auf einem Business-Trip ist, stürzt er sich mit seinen besten Kumpels noch einmal in Clubs, Strip-Bars und auf laszive Parties. Unsanftes Erwachen: Seine Freunde haben für David nur die miesesten Ratschläge parat. Und als sich plötzlich Sarah in ihren schicken Boss verliebt, steigt in David ein völlig unbekanntes Gefühl hoch: Panik!

Für den Gangster Moltès ist es ein Albtraum: Er hat ein paar Millionen im Lotto gewonnen und kann den Gewinn nicht einlösen. Moltès sitzt im Knast! Mit der Abgabe seines Tippscheins hat er Woche für Woche den schusseligen Gefängniswärter Reggio betraut. Der hat den wertvollen Lottoschein ausgerechnet seiner herrischen Frau Pauline zur Aufbewahrung übergeben. Pauline hat sich wiederum spontan zu einem Abenteuertrip entschlossen und ist als medizinische Hilfskraft mit der Rallye Paris-Dakar unterwegs. Moltès ist in der Klemme. Wenn er seinen Lottoschein nicht binnen einer Woche einlöst, verfällt der Millionengewinn. Eine jämmerliche Situation angesichts der Tatsache, dass er gleichzeitig nur noch eine einzige Woche absitzen muss! So bleibt ihm nichts anderes übrig, als aus dem Gefängnis auszubrechen und dem Lottoschein hinterherzujagen....

Als Florian eines Morgens erwacht, spricht plötzlich "sein bestes Stück" zu ihm. Gemeinsam mit seinen Freunden Schumi, Dirk und insbesondere Red Bull, der sich nach eigener Aussage in der Frauenwelt bestens auskennt, versucht er die Situation zu meistern. Seine Eltern hingegen können Flo mit ihren Aufklärungsversuchen nicht weiterhelfen. Sofort am ersten Tag verliebt Flo sich in die Schulschönheit Leonie, die Freundin des berüchtigten Schulpsychopathen Kai.Gemeinsam mit Red Bull studiert Florian das Kamasutra, absolviert ein BH-Geschicklichkeitstraining in der Dessousabteilung eines Kaufhauses mit anschließender Feldstudie an den Umkleidekabinen und führt ausgedehnte Telefongesprächen mit sachkundigen Sex-Line-Ladys (auf Kosten der Kreditkarte seiner Mutter). Über seine Verliebtheit zu Leonie vergisst Flo seine beste Freundin Lisa völlig.

Das hat sich der Broker Ryan auch anders vorgestellt: ein sicherer Insidertip, der ihm das große Geld bringen soll, ist ein totaler Fehlschlag, und so sitzt er plötzlich ohne Job, Geld und Frau auf der Straße. In seiner Not übernimmt er die Tratschkolumne in einer kleinen Zeitung, wo er sich als wahres Talent herausstellt - nur eben unter dem Namen seiner Ex-Freundin.