Harold White ist ein unscheinbarer Buchhalter, der es einfach nicht schafft, beim anderen Geschlecht zu landen. Irgendwie wirkt er auf Frauen nicht anziehend und sexy. Das will er aber ändern und so schlägt sein Freund Willie ihm vor, die Hilfe eines Dating Coaches in Anspruch zu nehmen. Denn selbst ein so unerfahrener Mann wie Harold sollte in der Lage sein zu lernen, was die Frauen wirklich wollen und sich dadurch zum perfekten Womanizer entwickeln können. Annie Hayes, in die Harold zu Highschool-Zeiten verliebt war, soll ihm auf die Sprünge helfen.

Noah (Adam Devine) verbringt ein perfektes erstes Date mit Avery (Alexandra Daddario), der Frau seiner Träume. Aber dann kommt eines zum anderen und plötzlich ist er doch nur ihr bester Freund. Die nächsten drei Jahre fragt er sich, wie das passieren konnte. Doch dann bekommt er die Chance, in der Zeit zurückzureisen und landet wieder bei jener, auf den ersten Blick so perfekten Nacht. Doch der erste Versuch, sein Schicksal zu verändern, klappt so gar nicht. Nun ist er plötzlich nicht einmal in der Gegenwart mehr mit ihr befreundet. In bester "Und täglich grüßt das Murmeltier"-Manier bekommt Noah aber eine Chance nach der anderen. Wird es irgendwann schaffen, alles in der Nacht richtig zu machen, um danach nicht nur mit Avery befreundet, sondern ihr Partner zu sein?

Pippa McGee ist Brautjungfer. Wieder einmal. Dafür muss die überzeugte Junggesellin in ihre Heimatstadt reisen. Von dem Augenblick an, als sie aus dem Flugzeug steigt, nimmt die Katastrophe ihren Lauf. Vom Jetlag gebeutelt und viel zu spät dran, fällt Pippa unangenehm auf, als sie einen Martini nach dem anderen kippt und wild mit den anwesenden Herren flirtet. Leicht angesäuselt kehrt sie in ihr Elternhaus zurück, um festzustellen, dass ihr Vater einen Herzinfarkt erlitten hat. Der Verlagsbesitzer braucht daher dringend einen Redakteur für eins seiner Magazine ... Pippa meldet sich freiwillig und ist gespannt: Worum geht es dabei? Reisen? Politik? Nein ... "Wedding Bells"- das größte Hochzeitsmagazin Amerikas! Und wenn das nicht genug Strafe wäre, stellt ihr Vater ihr einen Mentor zur Seite: Ian Gray - Vize-Präsident des Verlages und der Mann, den sie auf der Hochzeit erfolglos angebaggert hat ...

Der erfolgreiche Werbefachmann Nick Marshall kann es kaum fassen: statt wie erwartet in die Chefetage befördert zu werden, erhält die junge Darcy Maguire den Posten - eine Frau wird seine Vorgesetzte! Zu allem Übel muss er auch noch eine Kampagne für Lockenwickler, Nagellack und andere Schönheitsutensilien entwickeln, die über das Vorstellungsvermögen des überzeugten Machos hinausgehen. Aus Mangel an Ideen startet er einen Selbstversuch mit Haarwachs und Strumpfhosen, der in einem Folgenschweren Unfall endet: Auf einmal kann er hören, was Frauen denken und sein Leben als Mann bekommt eine ganz neue Perspektive.

George Zinavoy, ein einsamer und an das Schicksal glaubender Teenager, hat noch nie sonderlich viel Fleiß an den Tag gelegt. Irgendwie hat er es aber dennoch geschafft, das letzte und so entscheidende Jahr an der High School zu erreichen. In der allseits beliebten, aber auch komplizierten Sally hat George eine neue Freundin und zugleich einen verwandten Geist gefunden. Doch es soll nicht lange bei Freundschaft bleiben - beide müssen erkennen, dass die härteste Lektion im Leben die Liebe ist...