Harold White ist ein unscheinbarer Buchhalter, der es einfach nicht schafft, beim anderen Geschlecht zu landen. Irgendwie wirkt er auf Frauen nicht anziehend und sexy. Das will er aber ändern und so schlägt sein Freund Willie ihm vor, die Hilfe eines Dating Coaches in Anspruch zu nehmen. Denn selbst ein so unerfahrener Mann wie Harold sollte in der Lage sein zu lernen, was die Frauen wirklich wollen und sich dadurch zum perfekten Womanizer entwickeln können. Annie Hayes, in die Harold zu Highschool-Zeiten verliebt war, soll ihm auf die Sprünge helfen.

Crystal ist eine verantwortungslose Frau, die sich alles von ihrem Vater bezahlen lässt und auch sonst nicht gut mit anderen Menschen klar kommt. Eines Tages findet sie einen Brief an den Weihnachtsmann, der offenbar weggeweht wurde. Der Absender ist die kleine Olivia, die sich von Santa eine neue Frau für ihren verwitweten Vater Derek wünscht. Crystal wird neugierig und beschließt Nachforschungen anzustellen. Nachdem sie Olivia und ihren Vater, dem eine Suppenküche für Obdachlose gehört, aufgespürt hat, beginnt sich ihr Leben schlagartig zu verändern und der Weihnachtswunsch des kleinen Mädchens scheint sich schließlich doch noch zu erfüllen..

Jack Giamoro ist einer der erfolgreichsten Talent-Scouts in Hollywoods Traumfabrik. Auf den ersten Blick scheint er alles zu haben: eine Bilderbuch-Karriere, jede Menge Geld und eine wunderschöne Frau an seiner Seite. Doch als er herausfindet, dass diese ihn mit seinem besten Kunden betrügt, bröckelt die blitzsaubere Fassade. Und als sei das noch nicht Unglück genug, wird Jack's wichtiges Notizbuch auch noch von einem Journalisten gestohlen, der ihn damit beruflich vernichten könnte. Von der einen auf die andere Minute beginnt für Jack ein Leben, mit dem er nicht gerechnet hätte.