1933 hörte Adaline Bowman auf, zu altern. Sie war 29 und ein Unfall bewirkte, dass sie 29 blieb. Die folgenden 80 Jahre waren einsam. Adaline verzichtete auf eine der wichtigsten Erfahrungen, Quelle von Kraft und Glück - die Liebe. Nie in dieser langen Zeit erlaubte sie sich, jemandem nahe zu kommen, immer war die Angst zu groß, dass ihr Geheimnis enthüllt wird. Doch dann katalysiert eine Zufallsbegegnung den Sinneswandel. Mit dem sympathischen Philanthropen Ellis Jones lernt Adaline einen Mann kennen, der ihr lange unterdrücktes Verlangen nach Liebe weckt. Soll sie seinetwegen mit ihrer Regel brechen? Soll sie ihm von ihrem außergewöhnlichen Zustand erzählen? Als auf einem Wochenende mit Ellis' Eltern William und Kathy die Wahrheit ans Licht zu kommen droht, trifft Adaline eine Entscheidung von großer Konsequenz...

Emily (Alicia Silverstone) war schon immer eine etwas verzogene Göre. Regeln waren ihr schon immer fremd und sie konnte sich auch immer auf dem Geld ihres Vaters ausruhen. Um Aufmerksamkeit zu bekommen, würde jeden noch so verrückten Stunt durchziehen. Eines Tages täuscht sie sogar ihre eigene Entführung vor und schließt sich selber im Kofferraum eines Wagens ein. Doch genau dieses Auto wird von dem Gelegenheitsgangster Vincent (Benicio del Toro) gestohlen. Mit ihr im Gepäck macht er sich davon und stößt wenige Zeit später auf seinen blinden Passagier. Während sich ihre Eltern größte Sorgen machen, dass ihre Tochter gekidnappt worden ist, fühlt sie sich jedoch auch immer mehr vom ruchlosen und aufregenden Lebensstil von Vincent und die beiden schlittern in ein unerwartetes Abenteuer.