Ricky Miller ist ein 40-jähriger Junggeselle, Hobby-Schriftsteller und Manager eines Restaurants. Da der unscheinbare Mann in seinem Leben bislang wenig Glück mit Frauen hatte, ist er umso mehr aus dem Häuschen, als er eines Tages auf einer Dating-Website die bezaubernde Danita kennenlernt. Bei einem Treffen der beiden funkt es sofort. Die Zweifel seines besten Freundes Seth, der der festen Überzeugung ist, dass sich eine so heiße Frau nie auf seinen Kumpel einlassen würde, außer sie verfolgt damit ganz bestimmte Absichten, lassen aber auch Ricky bald skeptisch werden. Und tatsächlich stellt sich heraus, dass Danita schon verheiratet ist. Ricky eröffnet sie allerdings, dass sie sich von ihrem Ehemann trennen will, jedoch um ihr Leben bangt, sollte sie diesen Schritt endlich wagen. Daher bittet sie kurzerhand ihren neuen Freund, den vermeintlich gefährlichen Ben umzubringen. Leichtsinnig und völlig verliebt willigt Ricky ein. Doch sagt die verführerische Schönheit wirklich die Wahrheit?

Vier Männer um die 30 sitzen zusammen in einer Bar in New York am Tresen, und fragen sich, was Liebe eigentlich ist, und was genau der Sänger Steve Miller in seinem Lied "The Joker" mit dem Begriff "pompatus of love" zu diesem Thema beitragen wollte.