Die beruflich erfolgreiche Jane Nichols war bereits auf 27 Hochzeiten ihrer Freundinnen als Brautjungfer und Organisatorin. In ihrem eigenen Leben hingegen gibt es keinen Mann. An einem Abend, an dem Jane zwischen zwei Hochzeiten pendelt, wird der Zeitungsreporter Kevin auf sie aufmerksam.

Der erfolgreiche Werbefachmann Nick Marshall kann es kaum fassen: statt wie erwartet in die Chefetage befördert zu werden, erhält die junge Darcy Maguire den Posten - eine Frau wird seine Vorgesetzte! Zu allem Übel muss er auch noch eine Kampagne für Lockenwickler, Nagellack und andere Schönheitsutensilien entwickeln, die über das Vorstellungsvermögen des überzeugten Machos hinausgehen. Aus Mangel an Ideen startet er einen Selbstversuch mit Haarwachs und Strumpfhosen, der in einem Folgenschweren Unfall endet: Auf einmal kann er hören, was Frauen denken und sein Leben als Mann bekommt eine ganz neue Perspektive.

Addie Moore (Jane Fonda) und Louis Waters (Robert Redford) kennen sich seit Jahren und hatten doch nie viel miteinander zu tun, sie lebten einfach als Nachbarn in derselben Gegend in Holt, Colorado. Aber nun haben beide vor einiger Zeit ihre jeweiligen Ehepartner verloren, ihre Kinder sind längst weggezogen und sie leben ganz allein in ihren großen Häusern. So beschließt Addie eines Tages, Louis einen spontanen Besuch abzustatten, weil sie hofft, noch einmal Anschluss an einen anderen Menschen zu finden. Ihr machen die einsamen Nächte zu schaffen und sie glaubt, dass sie mit jemandem an ihrer Seite wieder schlafen könnte. So kommt es, dass der zunächst überraschte Louis ab und zu bei ihr übernachtet und sie sich gegenseitig von ihrem Leben erzählen. Doch als die Beziehung der beiden immer enger wird, stellen sie fest, dass ihnen die Bewohner von Holt mit Neid und Missgunst begegnen...

Jamie Reidy ist so etwas wie der Don Juan der Pharmazeutika Branche. Jung und dynamisch, surft er auf einer Welle des Erfolges. Die Frauen liegen dem Vertreter zu Füßen - der auch noch das Glück hat, am rechten Fleck zu rechten Zeit zu sein: Viagra erscheint Mitte der 1990er auf dem Markt und Jamie ist genau der Richtige es an den Mann zu bringen. Doch Jamies Leben wird bedeutend komplizierter, als er die emotional abgeklärte, dafür aber sexuell außergewöhnlich offene Künsterin Maggie kennenlernt. Ihre anfangs rein körperlich Beziehung erhält eine überraschende Wendung, als Jamie festellt, dass er Maggie liebt. Doch diese will keine Gefühle zulassen. Maggie hat Parkinson.

Drew Baylor hat das, wovon Männer träumen: Einen gut bezahlten Job und eine Affäre. Als er beides verliert, ist sein Leben ein Trümmerhaufen. Kurz bevor er seinem Leben ein Ende setzen möchte stirbt sein Vater. Um ihm seinen letzten Willen zu erfüllen, bucht er kurzerhand einen Flug in die Vergangenheit. Jedoch gestaltet sich die Reise nach Elizabethtown als Flug in die Zukunft. Denn Hals über Kopf verliebt er sich in die Flugbegleiterin Claire Colburn, und als er sie wieder trifft, erkennt er endlich, wie sich Glück anfühlt...