Die Mittfünfzigerin Gloria (Julianne Moore) fühlt sich seit ihrer Scheidung einsam. Ihre Kinder Anne (Caren Pistorius) und Peter (Michael Cera) haben längst ein eigenes Leben - er mit seinem neugeborenen Baby, sie mit ihren Yoga-Kursen und dem heißen neuen Surfer-Freund. Gloria, die das Tanzen liebt, beginnt deswegen, auf Single-Partys überall in Los Angeles zu gehen. Tagsüber kämpft sie sich durch ihren langweiligen Alltag im Büro und nachts schlägt sie sich die Nächte um die Ohren. Bei einer dieser nächtlichen Streifzüge lernt sie Arnold (John Turturro) kennen. Zunächst scheint es für Gloria nun bergauf zu gehen, doch sie ist sich nicht sicher, ob sie ihrem neu gefundenen Glück trauen kann - vor allem. als sie herausfindet, dass der ebenfalls geschiedene Arnold sie vor seinen Töchtern verheimlicht ...

Das Leben von Cal Weaver scheint perfekt: ein guter Job, ein schönes Haus und tolle Kinder. Aus allen Wolken fällt Cal daher, als er erfährt, dass seine Frau Emily die Scheidung will! Die heile Familie fällt wie ein Kartenhaus zusammen und Cal findet sich von heute auf morgen als Single wieder - ein Single wohlgemerkt, der seit Jahrzehnten kein einziges Date mehr hatte. In einer Bar, in der er fortan seine Abende verbringt, trifft er auf den smarten Mitdreißiger Jacob Palmer, der ihn unter seine Fittiche nimmt. So wird Cal eine völlig neue Welt voller flirtwilliger Damen eröffnet. Doch nicht nur er, auch sein 13-jähriger Sohnemann ist auf der Suche nach dem weiblichen Geschlecht und hat ein Auge auf die 17-jährige Babysitterin geworfen: Jessica, die wiederum insgeheim in Cal verschossen ist. In all diesen Irrungen und Wirrungen muss Cal feststellen, dass zwar sein ganzes Leben einen neuen Weg eingeschlagen hat, sein Herz jedoch am liebsten eine Kehrtwende machen will...

Die berühmte amerikanische Sopranistin Roxanne Coss (Julianne Moore) reist nach Südamerika in eine vom Militär regierte Diktatur, um dort auf der Geburtstagsfeier des japanischen Industriellen Katsumi Hosokawa (Ken Watanabe) ein Privatkonzert zu geben. Doch plötzlich taucht eine Gruppe Guerillas unter der Leitung von General Benjamin (Demian Bichir) auf und nimmt die Gesellschaft als Geiseln, mit denen sie ihre inhaftierten Kameraden freipressen wollen. Das eigentliche Ziel, der Präsident des Landes, ist nämlich gar nicht anwesend. Nach Verhandlungen werden alle Frauen freigelassen, außer Roxanne. Eine einen Monat andauernde Geiselnahme beginnt, in der die übrigen Geiseln und ihre Geiselnehmer ihre Differenzen beiseitelegen und ihre Menschlichkeit dem drohenden Desaster gegenüberstellen müssen. Können Roxanne und ihre Mitgefangenen noch heil aus der Sache rauskommen oder mündet die dramatische Situation in einer schrecklichen Katastrophe?

Sam ist Kinderpsychologe und hat alles, was einen echten Yuppie glücklich macht. Eine tolle Freundin, eine gutgehende Praxis, einen roten Porsche - eben ein rundherum geregeltes Leben. Doch plötzlich gerät alles aus den Fugen, denn Freundin Rebecca ist schwanger! Diese unerwartete Botschaft löst bei Sam nicht gerade Begeisterung aus. Ihm reicht eigentlich die berufliche Erfahrung mit unerzogenen Gören, das muss er nicht auch noch privat haben. Doch das Schicksal hat noch mehr auf Lager. Als die nervtötenden Dwyers in sein Leben treten, scheinen sich Sams schlimmste Befürchtungen zu bewahrheiten: Das Paar produziert Kinder am laufenden Band und steht den "Neulingen" permanent mit ungebetenem Rat und Tat zur Seite. Auch der russische Frauenarzt Kosevich gibt sein Bestes, damit die neun Monate wirklich zur reinen Qual werden.

Maggie (Greta Gerwig) hat einen Plan: Sie wünscht sich ein Kind - einen Vater sieht der Lebensentwurf der mittdreißiger New Yorkerin dabei jedoch nicht vor. Ein geeigneter Samenspender ist schnell gefunden, doch kurz bevor Maggie ihren Plan in die Tat umsetzen kann, steht John (Ethan Hawke) vor der Tür, enttäuscht von seiner eingefahrenen Ehe mit der dominanten Georgette (Julianne Moore), bereit mit Maggie einen Neuanfang zu wagen. Wo die meisten Romantikkomödien enden, geht es bei MAGGIES PLAN erst richtig los: Drei Jahre später ist Maggie zwar glückliche Mutter, aber John arbeitet lieber an seinem Roman als an seiner Ehe mit ihr. Maggies Lösung: Es muss ein neuer Plan her! John soll zurück zu seiner Ex-Frau. Doch bald muss Maggie erkennen, dass sie ihre Rechnung ohne Georgette und Ehemann John gemacht hat.