Greta (Annabeth Gish) und Dave (Scott Cohen) führen eigentlich eine glückliche Ehe. Doch was kann man tun, wenn die eigene Ehefrau einen plötzlich mit der heißesten Anwältin der Stadt (Paulina Porizkova) betrügt... und der beste Kumpel, Cal (John Stamos), die Bräute reihenweise flach legt? Als klar wird, dass Gretas Affäre alles andere als ein Ausrutscher ist, verkriecht sich Dave erst einmal bei Jake (Michael Leydon Campbell), einem totalen Versager, der bei allen Frauen abblitzt und verzweifelt versucht, bei Emily (Tara Reid), Cals nichtsahnender Freundin, zu landen. Keine gute Gesellschaft, wie Dave bald feststellen muss!

Harry Sanborn ist der ewige Junggeselle, der grundsätzlich nur mit Frauen unter 30 ausgeht. Mit seiner neuesten Flamme Marin will er ein romantisches Wochenende im Strandhaus ihrer Mutter auf Long Island verbringen - doch plötzliche Schmerzen in der Brust torpedieren Harrys Plan. Marins Mutter Erica Barry, eine erfolgreiche, geschiedene Theraterautorin, ist alles andere als begeistert, als sie Harry gesund pflegen soll. Aber als die beiden allein sind, staunt Harry nicht schlecht: Erstmals fühlt er sich zu einer Frau hingezogen, die altersmäßig zu ihm passt. Und obwohl Eriva Harry zunächst vehement abgelehnt hat, entdeckt auch sie die Liebe neu. Das Techtelmechtel der beiden bleibt allerdings nicht ungestört, denn auch Harrys charmanter, jugendlicher Arzt Julian Mercer macht Erica den Hof...

Jerry ist verunsichert. Er weis nicht woran er bei seiner Freundin Amanda ist, die nicht nur leicht exzentrisch ist, sondern ihn auch noch betrügt.In seiner Verunsicherung wendet er sich an seinen Mentor und Freund David, der ihm nicht nur in Liebesdingen hilfreich zur Seite steht, sondern auch ansonsten immer ein offenes Ohr für die Probleme und Nöte von Jerry hat. Und die hat der junge New Yorker gleich Reihenweise.....

Der Lehrer Ben lebt für die Baseballmannschaft Boston Red Sox, deren Spiele er dank geerbter Dauerkarten immer von einem Ehrenplatz im Stadion verfolgt. Eines Tages verliebt er sich in die Karrierefrau Lindsey. Die Beziehung funktioniert gut, bis die Baseballsaison wieder anfängt.