Modedesignerin Melanie genießt das New Yorker Dolce Vita in vollen Zügen, hier eine Cocktailparty feiernd, dort den Sohn der amtierenden Bürgermeisterin beflirtend. Als sie mit letzterem in den Stand der Ehe zu treten gedenkt, holt sie ihre Vergangenheit ein. Denn eigentlich ist Melanie ein Landei aus einem Kuhkaff in Alabama und immer noch mit ihrem Schulfreund Jake verheiratet. Also saust Melanie flugs in die Provinz, um dort so dezent wie möglich das Nötige zu regeln. Dabei läuft nicht alles wie geplant.

Porter Stoddar führt das perfekte Leben. Der angesehene Architekt ist verheiratet, hat eine nette Familie und besitzt eine Stadtwohnung am Central Park sowie ein Häuschen auf dem Land. Porter hat nur ein einziges Problem: Er kann nicht treu sein. Als seine Frau hinter seine zahlreichen Affären kommt, gibt sie ihm den Laufpass. Porter gelobt Besserung, doch wie kann man(n) das nur durchhalten?

Modedesignerin Melanie genießt das New Yorker Dolce Vita in vollen Zügen, hier eine Cocktailparty feiernd, dort den Sohn der amtierenden Bürgermeisterin beflirtend. Als sie mit letzterem in den Stand der Ehe zu treten gedenkt, holt sie ihre Vergangenheit ein. Denn eigentlich ist Melanie ein Landei aus einem Kuhkaff in Alabama und immer noch mit ihrem Schulfreund Jake verheiratet. Also saust Melanie flugs in die Provinz, um dort so dezent wie möglich das Nötige zu regeln. Dabei läuft nicht alles wie geplant.

Der 28-jährige Journalistik-Student Ben Banks (Ben Banks) raucht Gras und entzieht sich, wenn möglich, jeglicher Verantwortung. Nachdem er ein paar Kredite aufnehmen musste, um sein Studium schließlich doch noch erfolgreich abschließen zu können, stößt er während seiner Nebentätigkeit bei einer Telefon-Hotline auf eine lokale Verschwörung. Doch darum geht es eigentlich gar nicht. Bens eigentliche Geschichte dreht sich nämlich um Amy (Mischa Barton). Die hübsche junge Frau arbeitet in einer Cafeteria, die Ben jeden Morgen besucht. Tagtäglich erwartet sie ihn dort mit seinem Kaffee (extra Sahne, vier Stück Zucker) und einem netten Lächeln im Gesicht. Als Ben eines Tages im Internet auf erotische Bilder von Amy stößt, vermasselt er ihre nächste Begegnung ganz gewaltig. Dies ist der Beginn einer völlig neuen Beziehung, was Ben schließlich dazu bringt sein Leben völlig neu zu gestalten...

An seiner High-School ist Zack der absolute Mädchenschwarm - smart, sportlich, charmant und gutaussehend. Als ihn seine schöne Freundin Taylor kurz vor der Prom-Night abserviert, steht seine Ehre auf dem Spiel. Mit seinen Freunden geht er eine Wette ein: Er will beweisen, daß er in der Lage ist, jedes auch noch so attraktive Mädchen binnen kürzester Zeit zur Prom-Queen zu machen. Die Wahl fällt ausgerechnet auf die verschrobene Laney, die Außenseiterin der Schule. Die beiden haben nichts gemeinsam und die Zeit drängt. Zack muß sich mächtig ins Zeug legen, um das "häßliche Entlein" zu verwandeln. Doch dann erfährt Laney von der Wette und plötzlich ist Zack erneut in der schmerzhaften Rolle des Verlierers...