Eine Gruppe junger Männer, vom Muttersöhnchen bis hin zum Macho, der immer auf der Suche nach einem One-Night-Stand ist, sieht sich plötzlich ungeahnten Herausforderungen gegenüber, als die Frauen in ihrem Leben den Ratgeber "Act Like A Lady, Think Like A Man" lesen und mit dem neu erworbenen Wissen den Männern ihre Grenzen aufzeigen. Als die Brüder im Geiste bemerken, dass sie von einem Geschlechtsgenossen hintergangen wurden, schmieden sie einen Plan, um aus den Insider-Information aus dem Buch ihren Vorteil zu ziehen und den Frauen wiederum selbst eine Lektion zu erteilen.

Jahrelang hat der draufgängerische Beau Ben in der Karibik nach einem legendären Schatz gesucht und dafür alles, auch die Ehe mit Tess, geopfert. Ein sensationeller Fund, der Hinweise auf den Schatz liefert, lässt Ben hoffen, dass es für den Abenteurer und auch den Romantiker ein Happy End geben wird. Doch der verschuldete Ben hat gefährliche Gegner, die reich werden wollen, aber glücklicherweise auch einen Geldgeber, der dies schon ist. Und selbst Tess hat noch etwas für den Hallodri übrig.

Irgendwas ist da schiefgelaufen: Die beiden Freunde Danny und Bernie sind eigentlich daran gewöhnt, einen One-Night-Stand an den nächsten zu reihen, sich gegenseitig von ihren Aufrissen zu erzählen und nicht zurück zu blicken. Bis für Bernie eines Tages aus einer verfänglichen Nacht mehr wird: Plötzlich ist er mit Joan zusammen und erduldet sogar ihre Kochkünste, um mit ihr zusammen sein zu können. Und als ob feste Beziehungen ansteckend wären, funkt es auch zwischen Danny und seiner neusten Beute Debbie, die zufälliger Weise eng mit Joan befreundet ist. Was also eigentlich ein Beziehungsproblem unter vier Augen sein müsste, wird ab sofort von vier Augen beleuchtet, bestritten und beklagt.

Candace und Michael haben ihren gesamten Freundeskreis zu ihrer Hochzeit in Las Vegas eingeladen - der perfekt Ort, um so richtig die Sau rauszulassen. Voller Elan stürzen sich Michael, Cedric, Dominic und Co. ins bunte Treiben. Zwar muss die Gruppe einige Dämpfer erfahren, doch den Spaß am lang ersehnten Junggesellenabschied lassen sie sich nicht nehmen. Aber auch die Mädels lassen es ordentlich krachen und machen die örtlichen Männer-Strip-Clubs unsicher. Bei all dem Trubel wird jedoch nicht nur die Beziehung von Mya und Zeke, der in Vegas den zweifelhaften Spitznamen "Zeke The Freak" genießt, auf die Probe gestellt - in der "Stadt der Sünde" durchlebt schließlich jedes der Paare seine Tiefpunkte, sodass die Hochzeit selbst bald in Gefahr schwebt...

Verliebt, verlobt, verplant: Tom und Victoria wollen heiraten und so schön und vielversprechend die Verlobungsfeier auch ist, so anders wollen es die Lebensumstände. Victoria bekommt ein zweijähriges Jobangebot in einer anderen Stadt. Doch aus den zwei Jahren werden vier und so zieht sich der Gang zum Traualtar nach der Verlobung immer mehr in die Länge. Fünf Jahre um genau zu sein. In dieser Zeit sieht sich das Paar den Erwartungshaltungen der Familien, der Religionen, der Mortalität von Großeltern und nicht zuletzt den eigenen Selbstzweifeln ausgesetzt. Kurz, Tom und Victoria durchleben die Höhen und Tiefen einer Beziehung. Dabei kommen beide am Ende zu der Erkenntnis, dass die Reise zum verheißungsvollen Glück oft anders verläuft als geplant und es doch immer auch auf jene glücklichen Momente am Rande des Weges ankommt.