Howard Inlet hat eigentlich alles wovon er immer geträumt hat. Als aber eines Tages eine schreckliche Tragödie vor seinen Augen stattfindet, verfällt der New Yorker in eine tiefe Depression und sein Leben gerät immer mehr aus den Fugen. Schließlich fängt Howard in seiner Verzweiflung sogar an, Briefe an die verschiedensten abstrakten Dinge und Konzepte zu schreiben. Wenigstens hat der Werbefachmann Mitarbeiter und Freunde, die sich um ihn sorgen und gar nicht daran denken, ihren Chef seiner Trauer zu überlassen. Doch eine Besserung von Howards Zustand tritt erst auf, als drei besondere Figuren in sein Leben treten: Der Tod, die Zeit und die Liebe die allesamt Briefe von ihm erhalten haben, suchen ihn auf...

Tom Reilly ist ein Faulenzer und Gelegenheitsarbeiter. Als seine Frau Sofia die bisher das Geld nach Hause brachte, schwanger wird und sich auf ihre Mutterrolle konzentrieren will, muss Tom ran und einer richtigen Arbeit nachgehen. In der Agentur seines Schwiegervaters muss er nun zeigen, was er leisten kann. Dort trifft er auf den Rollstuhlfahrer und Ex-Freund seiner Frau, Chip Sanders und der ist nicht nur im Job ein harter Konkurrent für ihn. Schnell legt sich Chip bei Sofia ins Zeug um seine alte Flamme zurück zu gewinnen, doch Tom mag ein Faulenzer sein, aber ein Ex bleibt ein Ex, koste es was es wolle.