Nick Twisp ist 16 Jahre alt und hat noch nie eine Frau geküsst, mit der er nicht verwandt ist. Er ist so ziemlich das Gegenteil von "cool"? und darüber hinaus mit stets streitenden, scheidungswilligen Eltern gesegnet, die einfach keine Peinlichkeit auslassen. Gute Voraussetzungen für Nick, auf Ewig Jungfrau zu bleiben. Doch dann lernt er während eines Camping-Urlaubs die umwerfende Sheeni Saunders kennen.

Die 30-jährige Supermarkt-Kassiererin Justine Last (Jennifer Aniston) kann ihre langweilige Arbeit und ihren liebevollen aber stets zugedröhnten Ehemann nicht mehr ertragen. Da tritt ein neuer, junger und ziemlich süßer Kollege in ihr Leben: Holden Worther (Jake Gyllenhaal), ein romantischer Freak und Möchtegern-Schriftsteller, der sich für die Inkarnation von Holden Caulfield aus dem Kultroman 'Der Fänger im Roggen' hält...

Nick Twisp ist 16 Jahre alt und hat noch nie eine Frau geküsst, mit der er nicht verwandt ist. Er ist so ziemlich das Gegenteil von "cool"? und darüber hinaus mit stets streitenden, scheidungswilligen Eltern gesegnet, die einfach keine Peinlichkeit auslassen. Gute Voraussetzungen für Nick, auf Ewig Jungfrau zu bleiben. Doch dann lernt er während eines Camping-Urlaubs die umwerfende Sheeni Saunders kennen.