Es ist ein sonniger Sonntagmorgen in Chicago im Jahr 1989, als sich der junge, selbstbewusste Jurist Barack Obama auf den Weg zu der attraktiven Anwältin, seiner ehrgeizigen Vorgesetzten, Michelle Robinson macht - für ihr erstes Date, wenn es nach ihm geht! Für Michelle ist es ein Treffen unter Kollegen und so lässt sie sich anfangs widerstrebend aber auch ein wenig amüsiert darauf ein, begleitet Barack nicht nur zu der verabredeten Gemeindeversammlung, sondern auch in eine Ausstellung. Und in den Park. Und zum Mittagessen... Aus einem Termin wird ein ganzer, wunderbarer Sommertag. Michelle ist mehr als auf der Hut und kann doch nicht umhin, sich von dem unwiderstehlich frechen Charme des geistreichen Barack beeindrucken zu lassen. Als es Abend wird, haben sich die beiden - die noch nicht ahnen, welcher Weg vor ihnen liegt - als Kämpfer für dieselbe Sache erkannt. Und ineinander verliebt.

Jane Hayes ist Mitte 30 und von allem, was Jane Austen je geschrieben hat, mehr oder weniger besessen. Die BBC-Produktion "Stolz und Vorurteil" ist ihre Lieblings-Serie und Mr. Darcy ihr Traummann. Diese Obsession hat bereits einige Dates ruiniert und die ein oder andere Beziehung auf dem Gewissen, denn kein echtes männliches Wesen kann Janes geliebtem Darcy das Wasser reichen. Um ihre Leidenschaft endlich ohne Kritik seitens der Männer auszuleben, macht sich Jane auf den Weg zum Jane-Austen-Freizeitpark namens "Austenland", um dort einmal in die von ihr erträumte Rolle einer echten Lady schlüpfen zu dürfen. Vort Ort muss sie jedoch feststellen, dass ihre Ersparnisse nicht für das erhoffte Rollenspiel als vornehme Dame reichen, sondern sie sich nur als Dienerin auf dem traumhaften Anwesen betätigen darf.