An seiner High-School ist Zack der absolute Mädchenschwarm - smart, sportlich, charmant und gutaussehend. Als ihn seine schöne Freundin Taylor kurz vor der Prom-Night abserviert, steht seine Ehre auf dem Spiel. Mit seinen Freunden geht er eine Wette ein: Er will beweisen, daß er in der Lage ist, jedes auch noch so attraktive Mädchen binnen kürzester Zeit zur Prom-Queen zu machen. Die Wahl fällt ausgerechnet auf die verschrobene Laney, die Außenseiterin der Schule. Die beiden haben nichts gemeinsam und die Zeit drängt. Zack muß sich mächtig ins Zeug legen, um das "häßliche Entlein" zu verwandeln. Doch dann erfährt Laney von der Wette und plötzlich ist Zack erneut in der schmerzhaften Rolle des Verlierers...

New York, kurz vor Weihnachten. Die einsame Rose Collins (Susan Sarandon) kümmert sich seit Jahren aufopferungsvoll um ihre kranke Mutter, ohne auf ihre eigenen Bedürfnisse Rücksicht zu nehmen. Mike Riley (Paul Walker), der junge Polizist, gefährdet durch seine Eifersucht die Beziehung zu seiner Verlobten Nina (Penélope Cruz). Jules (Marcus Thomas) hingegen lässt sich den Arm brechen, um Weihnachten im Krankenhaus zu feiern, dem einzigen Ort, an dem er in seiner Kindheit glücklich war. Auf wundersame Weise verweben sich in der anonymen Stadt ihre Schicksale und durch überraschende Begegnungen wird Weihnachten wieder zum Fest der Liebe und Hoffnung.

An seiner High-School ist Zack der absolute Mädchenschwarm - smart, sportlich, charmant und gutaussehend. Als ihn seine schöne Freundin Taylor kurz vor der Prom-Night abserviert, steht seine Ehre auf dem Spiel. Mit seinen Freunden geht er eine Wette ein: Er will beweisen, daß er in der Lage ist, jedes auch noch so attraktive Mädchen binnen kürzester Zeit zur Prom-Queen zu machen. Die Wahl fällt ausgerechnet auf die verschrobene Laney, die Außenseiterin der Schule. Die beiden haben nichts gemeinsam und die Zeit drängt. Zack muß sich mächtig ins Zeug legen, um das "häßliche Entlein" zu verwandeln. Doch dann erfährt Laney von der Wette und plötzlich ist Zack erneut in der schmerzhaften Rolle des Verlierers...