Jordan Sanders ist eine moderne Karrierefrau - bossy, bitchy, latent überspannt und nie müde, stets und ständig ihre Mitarbeiter zu schikanieren. Ihr perfektes Leben gerät aus den Fugen, als sie eines Morgens in ihrer luxuriösen Penthouse-Wohnung aufwacht und plötzlich wieder dreizehn ist, ausgerechnet vor einer "lebenswichtigen" Präsentation, bei der alles auf dem Spiel steht. Jordans jüngeres Ich weiht nur ihre Assistentin April in ihr verzwicktes Geheimnis ein. Natürlich ist April loyal, nutzt aber auch endlich ihre Chance, mit ihrem Bitch-Boss einmal Klartext zu reden. Als wäre das nicht schon stressig genug, zwingt auch noch das Jugendamt die "kleine" Jordan die Schulbank zu drücken. Ihr Ärger darüber verfliegt aber schnell, als sie den unheimlich heißen Klassenlehrer trifft.

Mitten hinein in die heile Welt der 60er Jahre platzt die bislang unbekannte Autorin Barbara Novak mit ihrem Skandalbuch "Down with Love". Darin propagiert sie Sex ohne Liebe, Selbstbestimmung und die absolute Gleichstellung der Frau. So eine Furie kann ja nur eine dröge alte Jungfer sein, denkt sich Star-Journalist und Weiberheld Catcher Block und macht sich mit unlauteren Mitteln an die Demontage der Ikone von Millionen Frauen. Doch der Schürzenjäger rechnet nicht mit den perfiden Machenschaften seiner Kontrahentin.

Kurz vor seiner Hochzeit erfährt der junge Arzt Danny Maccabee, dass ihn seine Braut schon mehrmals betrogen hat und ihn nur wegen seiner aussichtsreichen Karriere heiraten will - die Hochzeit platzt. Als sich Danny später in einer Bar betrinken will und dabei seinen Ehering am Finger angesteckt hat, merkt er, dass er mit diesem Ring leichter das Vertrauen von Frauen erwerben kann. In den folgenden Jahren wird genau dies seine Masche: Er spielt den unglücklich verliebten Ehemann, der Trösterinnen findet - für genau eine Nacht. Mehr will er auch gar nicht, da er so nicht von einer Frau enttäuscht werden kann.

Larry ist ein alleinerziehender Vater zweier Kinder, Chuck lebt sein Leben als Playboy. Die besten Freunde arbeiten seit Jahren bei der New Yorker Feuerwehr. Als Larry seine Rente in Gefahr sieht, überredet er Chuck, ihn zu ehelichen. Der willigt gutmütig ein - ahnt jedoch nicht, dass eine Unterschrift alleine nicht reicht. Weil ihre Beziehung unter Verdacht steht, zieht Chuck zu Larry, wo sie der Welt vorspielen, tatsächlich ein Paar zu sein. Das ist allein deshalb nicht einfach, weil sich Chuck in ihre attraktive Anwältin verliebt.

Eine buntgemischte Gruppe von reiselustigen Urlaubern unternimmt eine Besichtigungstour durch die archäologischen Ruinen Griechenlands. Die frustrierte Reiseleiterin Georgia - eine amerikanisch-griechische Geschichtsprofessorin - nimmt sich vor, dass dies ihr letzter Job als Tourguide ist. Jedes Mal ist es das Gleiche mit den verrückten Touristen, die einen zum Wahnsinn treiben, und jedes Mal tritt Georgia bei ihren Reisen von einem Fettnäpfchen ins nächste. Auf ihrem vermeintlichen letzten Ausflug geht wie immer alles schief...