Der arbeitslose Journalist Fred Flarsky (Seth Rogen) sieht nach langer Zeit seine erste große Liebe (aber auch ehemalige Babysitterin) Charlotte Field (Charlize Theron) wieder. Nun ist sie als Außenministerin der Vereinigten Staaten von Amerika eine der einflussreichsten Frauen der Welt und hat sogar vor, als Präsidentin der USA zu kandidieren. Fred ist zwar ein durchaus talentierter Journalist mit einem leichten Hang zum Chaos, doch Charlotte ist als intelligente, gebildete und versierte Frau das komplette Gegenteil von ihm. Obwohl die beiden bis auf ihre Vergangenheit nichts miteinander verbindet, stellt Charlotte ihn kurzerhand als ihren Redenschreiber ein. In ihrem Team, das nur aus den Besten der Besten ihrer Zunft besteht, ist er somit ein Frischling. Doch Fred hat ganz andere Probleme: Wie kann er es als ausgewiesener Nerd schaffen, eine so unglaublich elegante Frau zu beeindrucken? Und ist es überhaupt so eine gute Idee, ein Verhältnis mit Charlotte anzufangen?

40 Jahre - Andy Stitzer hat die besten Jahre seines Lebens hinter sich und lebt glücklich und bescheiden in den Tag hinein. Er arbeitet in einem Elektrofachhandel, hat eine kleine Wohnung und eine Vorliebe für Actionfiguren. Allerdings hat er keine Freundin. Schlimmer noch: er hatte noch nie in seinem Leben Sex. Als seine Freunde auf der Arbeit davon erfahren, wollen sie ihm helfen. Mit allen Mitteln wird versucht, Andy mit einer Frau zu verkuppeln, doch das gestaltet sich schwieriger als zunächst gedacht. Auch nach etlichen Versuchen hat sich an Andy's Jungfräulichkeit nichts geändert. Dann tritt Trish in sein Leben, Mutter von drei Kindern. Seine Freunde feiern schon den Erfolg, als Andy ihnen erzählt, dass sie ohne Sex auskommen...

Die erfolgreiche und hübsche Alison landet nach einem Barbesuch im Bett des arbeitslosen Slackers Ben, der gerade eine Webseite mit Promi-Nacktszenen starten will. Das Ergebnis des One-Night-Stands erfährt sie acht Wochen später: Sie ist schwanger, entscheidet sich für das Kind und setzt sich mit Ben in Verbindung, der aus allen Wolken fällt. Schließlich versuchen es beide dem Baby zuliebe mit einer Beziehung, und die Probleme beginnen.

Die erfolgreiche und hübsche Alison landet nach einem Barbesuch im Bett des arbeitslosen Slackers Ben, der gerade eine Webseite mit Promi-Nacktszenen starten will. Das Ergebnis des One-Night-Stands erfährt sie acht Wochen später: Sie ist schwanger, entscheidet sich für das Kind und setzt sich mit Ben in Verbindung, der aus allen Wolken fällt. Schließlich versuchen es beide dem Baby zuliebe mit einer Beziehung, und die Probleme beginnen.

Frisch verheiratet - es könnte alles so schön sein für Molly und Carl Peterson. Doch die Nagelprobe für jede Form von ehelicher Idylle kommt mit dem Trauzeugen und besten Freund Dupree ins Haus geschneit. Den hat die Teilnahme an der Hochzeit nicht nur den Job gekostet, er sitzt auch komplett auf der Straße. Also fühlt man sich ein bißchen verantwortlich und läßt den alten Freund gern ein paar Tage im Wohnzimmer nächtigen. Dumm nur, daß Dupree ein absoluter Chaot und Meister im Ungeschick ist, der jede Form höflicher Angebote dermaßen ausnutzt, daß nicht nur das Haus, sondern auch die Ehe in größte Gefahr gerät...