In der Vorweihnachtszeit schlagen die Gefühlswellen hoch. So verspürt etwa Englands Premier eine unziemliche Zuneigung zu einer Mitarbeiterin, zwei Pornodarsteller müssen ihre Schüchternheit überwinden und ein verstörter Schriftsteller findet erst in der Ferne sein Glück. Eine junge Werberin trifft in Beziehungsdingen immer die falschen Entscheidungen, während eine frischgebackene Ehefrau die Liebe des besten Freundes ihres Mannes entfacht und ein trauriger Witwer die Liebe erst (wieder) lernen muss.

Die Jugendfreunde Michael Delaney, Kyle Brenner, Steve, Gary und Max, genannt die "Tomcats" besiegeln an ihrem letzten Abend, während sie sich von einer Party in die nächste werfen, eine Wette: Der letzte unter ihnen, der Junggeselle bleibt, bekommt den vollen Einsatz. Nach sieben Jahren heiratet Steve in Las Vegas und am Ende sind nur noch Michael, ein erfolgloser Comiczeichner, und der Weiberheld Kyle unverheiratet. Doch als Michael in Las Vegas 50.000 Dollar verspielt, muss er sich bemühen, innerhalb eines Monats den Pott zu gewinnen, denn genau so viel Zeit lässt ihm das Casino, die Schulden zurückzuzahlen. Alle Versuche, Kyle zu verkuppeln, scheinen vergeblich - bis die hübsche NatalieParker ins Spiel kommt.

Schon seit ihrer Kindheit hat Samantha davon geträumt, einmal zu heiraten. Nun, da ihre Hochzeit mit Ben kurz bevorsteht, kommt sie ins Grübeln, ob der Auserwählte tatsächlich der Richtige für sie ist. Und dann steht da plötzlich auch noch ihre alte Jugendliebe Luke vor der Tür ...

In der Vorweihnachtszeit schlagen die Gefühlswellen hoch. So verspürt etwa Englands Premier eine unziemliche Zuneigung zu einer Mitarbeiterin, zwei Pornodarsteller müssen ihre Schüchternheit überwinden und ein verstörter Schriftsteller findet erst in der Ferne sein Glück. Eine junge Werberin trifft in Beziehungsdingen immer die falschen Entscheidungen, während eine frischgebackene Ehefrau die Liebe des besten Freundes ihres Mannes entfacht und ein trauriger Witwer die Liebe erst (wieder) lernen muss.

Jim, Kevin, Oz und Finch haben ein Problem: Die vier Jungs sind noch Jungfrauen, obwohl doch der Abschluss der High School so kurz bevor steht. Aus Verzweiflung setzen sie sich ein Ultimatum: Bis zum Abschlussball der Schule wollen sie alle Sex gehabt haben. Die Umsetzung des Vorhabens gestaltet sich allerdings schwieriger, als erwartet - besonders für Jim, dessen Sexversuch mit der heißen Austauschschülerin Nadia ungewollt im Internet übertragen wird...