Tank ist ein Meister der ganz besonderen Verführung: Er behandelt Frauen wie den letzten Dreck und nutzt dies als lukrativen Nebenjob: Er wird von Männern gebucht um sich mit ihren Ex-Freundinnen zu verabreden - und den Frauen das miesteste Date des Lebens zu bescheren. Der ehrgeizige Plan: Nach diesem Date sollen die Frauen reumütig zu ihren Ex-Freunden zurückkehren. Dustin ist Tanks bester Freund - und das komplette Gegenteil von ihm. Als er nach nur fünf Wochen von seiner Traumfrau verlassen wird, greift er verzweifelt auf den Dienst seines Freundes zurück. Nur läuft es diesmal absolut nicht nach Plan!

Tom und Sarah passen anscheinend gar nicht zusammen, denn sie als Upper-Class-Schönheit mit Uni-Abschluß würde wohl kaum ihn als hart arbeitenden Arbeiterklasse-Jungspund erwählen. Doch die Liebe macht beiden einen Strich durch die Rechnung und so heiraten sie kurz entschlossen, gegen den Willen von Sarahs Familie. Doch die Hochzeitsreise erweist sich für das junge Paar zunehmend als Belastung und als chaotischer Alptraum, zusätzlich sabotiert von Sarahs Familie, die deren Ex-Lover Peter dem Paar hinterherschickt.