Der Spielfilm basiert auf Jerry Spinellis gleichnamigem Roman und folgt der Reise von Leo Borlock und wie er sich zu Susan 'Stargirl' Caraway hingezogen fühlt, der neuesten Teilnehmerin der Mica High School in Arizona. Er ist schüchtern, bescheiden und zurückgezogen. Mit der Zeit entwickelt er Gefühle für Stargirl, die er nicht zugeben will, und das macht es für die beiden schwierig, zu einem Paar zu werden. Aber Stargirl greift seine subtilen Hinweise auf und fragt ihn eines Tages, ob er sie etwas fragen möchte. Zu diesem Zeitpunkt begann ihre epische Freundschaft und Leo begann sein eigenes wahres Potenzial zu erkennen und dass er besser ist als das, wofür er sich selbst auszeichnet. 

Bei einer Verfolgungsjagd wird die Chicagoer Polizistin Sharon Pogue von einem geheimnisvollen Fremdling aus einer lebensbedrohlichen Situation gerettet. Der Unbekannte kommt Sharon vertraut vor, aber sie hat keine Ahnung, woher woher sie ihn kennen könnte. Die beiden beginnen, sich privat öfter zu treffen. Als sie sich ineinander verlieben, tauchen nach und nach Erinnerungsbruchstücke aus der Vergangenheit auf. Sowohl Sharon als auch der zuvor Unbekannte, der Steven Lambert heißt, schlagen sich mit unbewältigten Problemen herum, denen sie sich bislang nicht gestellt haben. Gemeinsam wollen Sharon und Steven aber daran arbeiten, ihre Situation wieder in den Griff zu bekommen. Dafür nimmt Sharon auch Konflikte mit ihren Eltern in Kauf, während Steven die tragische Vergangenheit in Angriff nehmen muss.

Winzerstochter Chloe (Lacey Chabert) trifft in dem Liebesfilm auf einen jungen Handelsvertreter, der das Weingut ihres Vaters kaufen will - und merkt, dass sie mehr mit ihm gemeinsam hat als erwartet.

Im kalifornischen Ort Salinas betreibt Gemüsebauer Adam Trask (Raymond Massey) im Jahr 1917 seine eigene Farm. Unterstützt wird der alleinerziehende Vater von seinen beiden Söhnen Aron (Richard Davalos) und Caleb (James Dean), die sich schon immer als Rivalen gesehen haben, wenn es um die Gunst ihres Vaters geht. Ihre Mutter Kate (Jo Van Fleet) sei schon lange tot, in diesem Glauben ließ Adam seine Söhne zumindest. Doch Cal weiß schon lange, dass Kate die Familie freiwillig verließ und ein Bordell in Monterey leitet. Nur Aron ahnt von dieser Tatsache nichts. Als Adam bei einem Versuch, tiefgefrorenen Salat an die Ostküste zu transportieren, sein gesamtes Vermögen verliert, fasst Cal den Plan, ihm das Geld wieder zu beschaffen. Er nutzt den Eintritt der USA in den Ersten Weltkrieg, um schnell Gewinn zu erzielen. Noch begreift Cal nicht, dass eine Liebe zwischen Vater und Sohn nicht auf Geld basiert.

Auf einer Party des einflussreichen Produzenten und Musikmoguls Cook lernen sich die hoffnungsvollen aufstrebenden Musiker Faye und BV kennen. Faye hat in der Hoffnung auf bessere Karriereaussichten vor einiger Zeit eine Affäre mit Cook begonnen und BV ist Cooks neueste Entdeckung, doch die beiden beginnen trotzdem eine Beziehung - allerdings ohne, dass BV von Faye und Cook weiß. Doch die Dreiecksbeziehung ist nicht von langer Dauer, denn Cook lernt nur wenig später die Kellnerin Rhond kennen und verführt sie. Als BV dann aber eines Tages von Fayes Vergangenheit mit Cook erfährt, trennen sie sich. Doch in der lebendigen Musikszene von Austin finden die beiden schnell wieder eine neue Liebe: BV lernt die ebenfalls frisch getrennte Amanda kennen, während Faye eine Beziehung mit der Französin Zoey beginnt.