Der Spielfilm basiert auf Jerry Spinellis gleichnamigem Roman und folgt der Reise von Leo Borlock und wie er sich zu Susan 'Stargirl' Caraway hingezogen fühlt, der neuesten Teilnehmerin der Mica High School in Arizona. Er ist schüchtern, bescheiden und zurückgezogen. Mit der Zeit entwickelt er Gefühle für Stargirl, die er nicht zugeben will, und das macht es für die beiden schwierig, zu einem Paar zu werden. Aber Stargirl greift seine subtilen Hinweise auf und fragt ihn eines Tages, ob er sie etwas fragen möchte. Zu diesem Zeitpunkt begann ihre epische Freundschaft und Leo begann sein eigenes wahres Potenzial zu erkennen und dass er besser ist als das, wofür er sich selbst auszeichnet. 

Sophie möchte zu ihrer Hochzeit auf einer griechischen Insel vom Vater zum Altar geführt werden. Weil sie ihn aber so wenig kennt wie auch ihre Mutter Donna, lädt sie die drei wahrscheinlichsten Kandidaten ein. So wird Donna plötzlich mit der Magie, aber auch den Wunden ihrer Vergangenheit konfrontiert, während die schmerzlichste Aufgabe, Sophie in eine selbstbestimmte Zukunft zu entlassen, noch bevorsteht.

Tucker Crowe, der Name des geheimnisvollen Rockstars, ist das Einzige, was in der leidenschaftslosen Beziehung von Annie und Duncan noch für Zündstoff sorgt. 20 Jahre ist es her, dass der gefeierte Musiker seine letzte Platte veröffentlichte. Im Gegensatz zu dem fanatischen Tucker Crowe-Fan Duncan, verreißt Annie dessen aufgetauchtes Demo-Album "Juliet, Naked" in einem Online-Forum - und bekommt plötzlich Post von Tucker Crowe höchstpersönlich.

In drei märchenhaften Geschichten, die in drei verschiedenen Königreichen spielen, tragen sich ebenso faszinierende wie groteske Geschehnisse zu. Die niedergeschlagene Königin von Longtrellis sehnt sich verzweifelt nach einem Erben, was schließlich auch an ihrem Mann nicht spurlos vorübergeht. Im Königreich Strongcliff hingegen wecken zwei geheimnisvolle Schwestern die Leidenschaft des dortigen Herrschers und setzen damit verheerende Ereignisse in Gang. Der König von Highhills ist derweil von seiner außerordentlichen Insektensammlung besessen, vernachlässigt darüber jedoch seine eigene Tochter auf die eine waschechte Überraschung wartet.

Als ihr vierter Jahrestag ohne Heiratsantrag vergeht, nimmt Anna die Sache selbst in die Hand: Die zielstrebige junge Frau fliegt ihrem Freund Jeremy nach Dublin hinterher, um ihm, einem alten irischen Brauch folgend, am 29. Februar selbst einen Heiratsantrag zu machen. Doch das Wetter und das Schicksal scheinen sich gegen die verwöhnte Wohlstands-Amerikanerin verschworen zu haben und so landet sie auf der anderen Seite von Irland. Um doch noch pünktlich in Dublin anzukommen, ist sie auf die Hilfe des gutaussehenden aber von ihrem Charme gänzlich unbeeindruckten Pub-Besitzers Declan angewiesen. Während die beiden sich quer über die grüne Insel zanken, entdeckt Anna, dass die Reise zum Glück oft anders verläuft als geplant.