Die scheue Einserschülerin Ellie wird von dem netten, aber ungeschickten Sportler Paul gebeten, ihm dabei zu helfen, eine Mitschülerin für ihn zu gewinnen. Die ungewöhnliche Freundschaft der beiden wird kompliziert als Ellie klar wird, dass sie in dasselbe Mädchen verliebt ist.

Mit seiner College-Liebe Ashleigh plant Gatsby ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen, in der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen - und das ist vor allem das alte New York mit Klassikern wie der Bemelmans Bar und einer Kutschfahrt durch den Central Park. Doch Ashleigh wird von Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen. Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen treiben. Und trifft dabei nicht nur auf Chan, die jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter, das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten...

Eigentlich ist Tyler vollkommen glücklich mit Alison. Ist sie nicht einfach bezaubernd, schlicht die perfekte Freundin? Doch auch im Paradies gibt's mal Gewitter: Tyler und Alison haben einen schlimmen Streit, fetzen sich richtig, und direkt danach landet der junge Mann in den Armen von Holly, die soeben neu in der Stadt angekommen ist. Beide verbringen eine heiße Nacht miteinander - und wie sie sich so durch die Laken wühlen, spielt Alison für Tyler plötzlich keine Rolle mehr. Am Tag darauf aber erfährt er zwei Dinge: Alison will der gemeinsamen Beziehung wider Erwarten noch eine Chance geben und Holly ist nicht nur neu in der Stadt, sondern auch neu an seiner Schule - und fest entschlossen, Tyler für sich zu gewinnen..

Die beruflich erfolgreiche Jane Nichols war bereits auf 27 Hochzeiten ihrer Freundinnen als Brautjungfer und Organisatorin. In ihrem eigenen Leben hingegen gibt es keinen Mann. An einem Abend, an dem Jane zwischen zwei Hochzeiten pendelt, wird der Zeitungsreporter Kevin auf sie aufmerksam.

Der Spielfilm basiert auf Jerry Spinellis gleichnamigem Roman und folgt der Reise von Leo Borlock und wie er sich zu Susan 'Stargirl' Caraway hingezogen fühlt, der neuesten Teilnehmerin der Mica High School in Arizona. Er ist schüchtern, bescheiden und zurückgezogen. Mit der Zeit entwickelt er Gefühle für Stargirl, die er nicht zugeben will, und das macht es für die beiden schwierig, zu einem Paar zu werden. Aber Stargirl greift seine subtilen Hinweise auf und fragt ihn eines Tages, ob er sie etwas fragen möchte. Zu diesem Zeitpunkt begann ihre epische Freundschaft und Leo begann sein eigenes wahres Potenzial zu erkennen und dass er besser ist als das, wofür er sich selbst auszeichnet.