Die scheue Einserschülerin Ellie wird von dem netten, aber ungeschickten Sportler Paul gebeten, ihm dabei zu helfen, eine Mitschülerin für ihn zu gewinnen. Die ungewöhnliche Freundschaft der beiden wird kompliziert als Ellie klar wird, dass sie in dasselbe Mädchen verliebt ist.

Josh Whitehouse spielt im Weihnachtsfilm die Rolle eines englischen Ritters, der auf magische Weise aus dem Mittelalter in unsere Gegenwart versetzt wird. Hier lernt er eine Highschool-Lehrerin (Vanessa Hudgens) kennen, die sofort von ihm hingerissen ist. Während sie in ihm das Ende ihrer enttäuschten Liebschaften sieht, hat er so seine Probleme mit der modernen Welt.

Der Schüler Brooks Rattiga ist ein oberflächlicher Typ. Das sieht man an seinen Wünschen: Er will ein schnelles Auto fahren, nach Yale auf die Elite-Uni gehen (weil sich damit Eindruck schinden lässt) und er will die beliebte und schöne Shelby als Freundin. Dummerweise hat Brooks keine Kohle und arbeitet in einem Sandwichladen.

Harlem, Anfang der 70er Jahre: Tish und Fonny sind schon seit früher Kindheit die besten Freunde, als junge Erwachsene werden sie ein Liebespaar. Doch ihr gemeinsames Glück wird auf die Probe gestellt, als Fonny beschuldigt wird, eine puerto-ricanische Haushälterin am anderen Ende der Stadt vergewaltigt zu haben. Trotz vieler entlastender Beweise muss er bis zum Beginn des Prozesses in Untersuchungshaft. Während Fonny im Gefängnis versucht, für seine Freundin stark zu bleiben, setzt die schwangere Tish alles daran, um die Unschuld des Vaters ihres Babys zu beweisen. Auch Tishs Eltern Sharon und Joseph bieten all ihre Kräfte im Kampf gegen das System auf, denn Fonnys Unschuld wird immer deutlicher. Dennoch stehen die Chancen, dass der junge Mann noch rechtzeitig zur Geburt seines Kindes aus der Haft entlassen wird, denkbar schlecht...

Der Schüler Brooks Rattigan (Noah Centineo) ist ein oberflächlicher Typ. Das sieht man an seinen Wünschen: Er will ein schnelles Auto fahren, nach Yale auf die Elite-Uni gehen (weil sich damit Eindruck schinden lässt) und er will die beliebte und schöne Shelby (Camila Mendes) als Freundin. Dummerweise hat Brooks keine Kohle und arbeitet in einem Sandwichladen. Um Geld zu verdienen, nimmt er Geld eines reichen Schnösels an - der Mann bezahlt ihn dafür, mit seiner Cousine Celia (Laura Marano) auf ein Date zu gehen. Das bringt Brooks auf eine Geschäftsidee: Gegen Bezahlung wird er künftig das perfekte Date. Brooks lässt sich über eine App buchen und frei nach Wunsch konfigurieren, ob nun ein Cowboy gewünscht ist oder ein Kunstkenner. Mit dieser Idee trifft der junge Mann voll ins Schwarze. Das Geschäft brummt und plötzlich will sogar Shelby was von ihm wissen. Aber bald beginnt sich Brooks zu fragen, ob er im Leben die richtigen Prioritäten setzt...