Mit seiner College-Liebe Ashleigh plant Gatsby ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen, in der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen - und das ist vor allem das alte New York mit Klassikern wie der Bemelmans Bar und einer Kutschfahrt durch den Central Park. Doch Ashleigh wird von Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen. Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen treiben. Und trifft dabei nicht nur auf Chan, die jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter, das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten...

An einem magischen Tag inmitten des hektischen Treibens von New York City treffen der zukünftige College-Student und Romantiker Daniel Bae und die in Jamaika geborene Pragmatikerin Natasha Kingsley aufeinander und verlieben sich. Sofort sprühen die Funken zwischen den beiden Fremden, deren Wege sich vielleicht nie gekreuzt hätten, wenn das Schicksal nicht ein wenig nachgeholfen hätte. Aber reicht Vorherbestimmung aus, um aus den Teenagern, deren Romanze unter einem schlechten Stern steht, ein glückliches Liebespaar werden zu lassen? Natasha, die nur noch ein paar Stunden hat, bevor sie die USA verlassen muss, kämpft erbittert gegen die Abschiebung ihrer Familie und gegen ihre aufkommenden Gefühle für Daniel, der sie ebenso beharrlich zu überzeugen versucht, dass sie füreinander bestimmt sind.

Sophie möchte zu ihrer Hochzeit auf einer griechischen Insel vom Vater zum Altar geführt werden. Weil sie ihn aber so wenig kennt wie auch ihre Mutter Donna, lädt sie die drei wahrscheinlichsten Kandidaten ein. So wird Donna plötzlich mit der Magie, aber auch den Wunden ihrer Vergangenheit konfrontiert, während die schmerzlichste Aufgabe, Sophie in eine selbstbestimmte Zukunft zu entlassen, noch bevorsteht.

Im Gegensatz zu seinen besten Freunden hat der 29-jährige Architekt Michael zwar die ruhigeren Gewässer des Lebens schon erreicht, doch als seine Freundin Jenna überraschend schwanger wird und sich das Familienleben ankündigt, gerät er mitten in einen Sturm aus Zweifeln und Versuchung. Die Vorstellung, sein Leben sei ab diesem Zeitpunkt gelaufen, macht Michael innerlich fertig. Von seinen drei besten Freunden Chris, Izzy und Kenny kann er nicht viel Hilfe erwarten, denn die drei stecken tief in eigenen Beziehungsproblemen. Nebenbei haben auch Jennas Eltern Anna und Stephen - obwohl oder gerade weil schon seit 30 Jahren miteinander verheiratet - grundlegende Probleme und stehen vor dem Scherbenhaufen ihrer Ehe. "Steht mir das auch bevor?", fragt Michael, dem in genau diesem Moment die junge, lebensfrohe Kim begegnet. Ein Kuss genügt, und schon steht die Zukunft mit Jenna auf dem Spiel...

Zoey Hathaway hat einen großen Traum: Sie will Pilotin werden. Ihr Plan gerät allerdings ins Schwanken, als sie plötzlich eine Rentierfarm erbt, wo ein gut aussehender Rancher namens Alec Wynn arbeitet. Auf einmal muss Zoey sich um den Betrieb kümmern und das intensive Weihnachtsgeschäft schmeißen. Am Anfang ist die neue Verantwortung ein Hindernis für sie, und sie weiß nicht, ob sie Alec vertrauen kann. Doch bald funkt es zwischen den beiden.