Die beruflich erfolgreiche Jane Nichols war bereits auf 27 Hochzeiten ihrer Freundinnen als Brautjungfer und Organisatorin. In ihrem eigenen Leben hingegen gibt es keinen Mann. An einem Abend, an dem Jane zwischen zwei Hochzeiten pendelt, wird der Zeitungsreporter Kevin auf sie aufmerksam.

Der Spielfilm basiert auf Jerry Spinellis gleichnamigem Roman und folgt der Reise von Leo Borlock und wie er sich zu Susan 'Stargirl' Caraway hingezogen fühlt, der neuesten Teilnehmerin der Mica High School in Arizona. Er ist schüchtern, bescheiden und zurückgezogen. Mit der Zeit entwickelt er Gefühle für Stargirl, die er nicht zugeben will, und das macht es für die beiden schwierig, zu einem Paar zu werden. Aber Stargirl greift seine subtilen Hinweise auf und fragt ihn eines Tages, ob er sie etwas fragen möchte. Zu diesem Zeitpunkt begann ihre epische Freundschaft und Leo begann sein eigenes wahres Potenzial zu erkennen und dass er besser ist als das, wofür er sich selbst auszeichnet. 

Sophie möchte zu ihrer Hochzeit auf einer griechischen Insel vom Vater zum Altar geführt werden. Weil sie ihn aber so wenig kennt wie auch ihre Mutter Donna, lädt sie die drei wahrscheinlichsten Kandidaten ein. So wird Donna plötzlich mit der Magie, aber auch den Wunden ihrer Vergangenheit konfrontiert, während die schmerzlichste Aufgabe, Sophie in eine selbstbestimmte Zukunft zu entlassen, noch bevorsteht.

Nach einem Chaos am Flughafen, ist Ashley dazu gezwungen, den letzten Mietwagen mit einem Unbekannten zu teilen, um rechtzeitig an Weihnachten zu Hause zu sein. Ihre Reise mit dem gutaussehenden Dash verläuft allerdings nicht nach Plan. Allmählich kommen sich die beiden näher, doch dann merkt Ashley, dass Dash nicht derjenige ist, der er vorgibt zu sein.

Heiligabend in der fiktiven amerikanischen Kleinstadt Gracetown: Ein Schneesturm fegt durch die Straßen und bringt bei ein paar Schülern in Sachen Freundschaft, Liebe und Zukunft Einiges ins Rollen... Jugendbuchadaption nach John Green (Autor von "Das Schicksal ist ein mieser Verräter"), Maureen Johnson und Lauren Myracle, von denen jeweils eine Kurzgeschichte stammt. Die drei unabhängigen Geschichten sind ineinander verwoben.