Dies ist die Lebensgeschichte von Chuck Barris, zumindest so, wie er sie selbst erzählt hat. Von dem Willen getrieben, so viele Mädchen wie möglich ins Bett zu bekommen, landet der junge Chuck in den 60ern beim amerikanischen Fernsehen. Dort entwickelt er Showformate, u.a. die Show "The Dating Game", in der ungesehen ein Mädchen drei Jungen Fragen stellt, um schließlich mit einem von ihnen auf eine Reise zu gehen. Von Rückschlägen zermürbt und nicht gewillt, seine Dauerfreundin Penny zu heiraten, läßt er sich von dem CIA-Anwerber Byrd zum Killer ausbilden, um dann später Auftragsmorde für die CIA auszuführen, wobei er die attraktive Agentin Patricia lieben lernt. Als ein CIA-Maulwurf beginnt alle seine Kontaktpersonen nach und nach zu ermorden, versinkt Chuck in Angstneurosen, das nächste Opfer zu sein und sein Stern sinkt.

Seit frühster Kindheit ist der schüchterne Ryan (Shane West) mit der gutmütigen Maggie (Marla Sokoloff) befreundet. In all der Zeit bis heute lief aber nie mehr zwischen ihnen.Heute sind beide auf der High School und Ryan ist in das beliebteste, dementsprechend auch arroganteste, Mädchen der Schule verliebt, Ashley Grant (Jodi Lyn O'Keefe). Aufgrund seines Außenseiter-Images wird sie für immer ein Traum bleiben. Doch dann scheint sich das Blatt zu wenden, als ihm der Frauenschwarm Chris (James Franco) einen Deal vorschlägt. Er arrangiert ein Date für Ryan mit seiner Traumfrau, wenn dieser ihm wiederum dabei hilft, Maggie näher zu kommen. Alles verläuft perfekt, bis Ryan bisher unbekannte Gefühle überkommen und alles zu scheitern droht ...

An seiner High-School ist Zack der absolute Mädchenschwarm - smart, sportlich, charmant und gutaussehend. Als ihn seine schöne Freundin Taylor kurz vor der Prom-Night abserviert, steht seine Ehre auf dem Spiel. Mit seinen Freunden geht er eine Wette ein: Er will beweisen, daß er in der Lage ist, jedes auch noch so attraktive Mädchen binnen kürzester Zeit zur Prom-Queen zu machen. Die Wahl fällt ausgerechnet auf die verschrobene Laney, die Außenseiterin der Schule. Die beiden haben nichts gemeinsam und die Zeit drängt. Zack muß sich mächtig ins Zeug legen, um das "häßliche Entlein" zu verwandeln. Doch dann erfährt Laney von der Wette und plötzlich ist Zack erneut in der schmerzhaften Rolle des Verlierers...

Die neunjährige Waise Amanda steht eines Tages zufällig vor einer exakten Kopie ihrer selbst: der wohlerzogenen Allysa. Deren verwitweter Millioärs-Vater steht im Begriff, eine kinderhassende Zicke zu heiraten. Doch die beiden neuen Freundinnen vertauschen ihre Rollen und setzen alles daran, die unerwünschte Stiefmutter von Allysa zu entsorgen und ihren Vater auf Amandas attraktive Betreuerin Diane aufmerksam zu machen.

Drew Baylor hat das, wovon Männer träumen: Einen gut bezahlten Job und eine Affäre. Als er beides verliert, ist sein Leben ein Trümmerhaufen. Kurz bevor er seinem Leben ein Ende setzen möchte stirbt sein Vater. Um ihm seinen letzten Willen zu erfüllen, bucht er kurzerhand einen Flug in die Vergangenheit. Jedoch gestaltet sich die Reise nach Elizabethtown als Flug in die Zukunft. Denn Hals über Kopf verliebt er sich in die Flugbegleiterin Claire Colburn, und als er sie wieder trifft, erkennt er endlich, wie sich Glück anfühlt...

Männer wie Frauen, die gern einen Seitensprung wagen würden, sind bei Ray an der richtigen Adresse. Der gewiefte Jungunternehmer hat sich nämlich darauf spezialisiert, seinen Kunden stets ein lupenreines Alibi zu verschaffen. Aber als Wendell Hatch, der verwöhnte Sohn eines Stammkunden, bei einem Date versehentlich seine Geliebte erdrosselt, steht Ray vor einem Problem: Denn plötzlich ist er selbst der Hauptverdächtige und braucht nun seinerseits ganz dringend ein Alibi, um sich nicht nur die Polizei, sondern auch Wendells aufgebrachten Vater und einen mysteriösen Killer vom Halse zu halten. Aber zu Rays Glück steckt in der schönen Lola mehr als eine gute Assistentin...

Berke Landers, ein Student an der High School, verliert kurz vor seinem Abschluss seine Freundin Allison. Während er versucht, sie zurückzugewinnen, fällt ihm plötzlich auf, dass Kelly, die kleine Schwester seines besten Freundes, eigentlich gar nicht mehr so klein ist...

Als die verführerisch schöne Violet und die aparte Corky sich im Aufzug begegnen, ist es Liebe auf den ersten Blick. Sie beschließen, zusammen ein neues Leben zu beginnen. Das nötige Startkapital hierfür wollen sie sich von Violets Nochfreund Caesar besorgen. Der Mafioso hat den Auftrag, seinem Boß Mickey zwei Millionen Dollar zu überbringen. Ein geschickter Schachzug soll den beiden Frauen dieses Geld sichern. Doch das Liebespaar hat nicht mit Caesars Kaltschnauzigkeit gerechnet.