Das Leben der Studenten am renommierten Camden College besteht aus nicht viel mehr, als wilde Partys zu feiern, jede Menge Drogen zu konsumieren und sich die Nächte in fremden Betten um die Ohren zu schlagen. Mittendrin befinden sich der oberflächliche Drogendealer Sean Batemen, die jungfräuliche Lauren und der zynische Paul, zwischen denen sich ein kompliziertes Gefühlschaos entwickelt, das für allerlei Turbulenzen sorgt.

Bei einer Verfolgungsjagd wird die Chicagoer Polizistin Sharon Pogue von einem geheimnisvollen Fremdling aus einer lebensbedrohlichen Situation gerettet. Der Unbekannte kommt Sharon vertraut vor, aber sie hat keine Ahnung, woher woher sie ihn kennen könnte. Die beiden beginnen, sich privat öfter zu treffen. Als sie sich ineinander verlieben, tauchen nach und nach Erinnerungsbruchstücke aus der Vergangenheit auf. Sowohl Sharon als auch der zuvor Unbekannte, der Steven Lambert heißt, schlagen sich mit unbewältigten Problemen herum, denen sie sich bislang nicht gestellt haben. Gemeinsam wollen Sharon und Steven aber daran arbeiten, ihre Situation wieder in den Griff zu bekommen. Dafür nimmt Sharon auch Konflikte mit ihren Eltern in Kauf, während Steven die tragische Vergangenheit in Angriff nehmen muss.

Melvin Udall ist ein brillianter Autor von Liebesromanen in New York. Gleichzeitig ist er aber auch ein Misantroph, ein Grobian und ein Neurotiker, versehen mit einer ganzen Reihe seltsamer Ticks und Vorurteilen und ungeübt im Umgang mit anderen Menschen. Sein einziger menschlicher Kontakt ist seine Stammkellnerin in seinem Stammrestaurant, die jedoch andere Sorgen als ihn hat. Auch seinem schwulen Nachbarn Simon Bishop gegenüber ist er äußerst unfreundlich, muß aber eines Tages den verhaßten Hund des Nachbarn zur Pflege aufnehmen. Und der Hund schafft, was niemand für möglich gehalten hat: Melvins Panzer beginnt zu bröckeln; er fängt an, Simon zu helfen, als dieser in Not gerät und bemüht sich, seine Gefühle für die Kellnerin Carol zu formulieren. Natürlich hat er da noch eine Menge aufzuholen, doch er bemüht sich, so gut es geht.

Dan Foremans Leben gerät aus den Fugen, als ihm seine Frau eröffnet, er werde mit 52 noch einmal Vater, er einen neuen 26jährigen Chef bekommt und dieser auch noch eine Affäre mit seiner Tochter beginnt.

College-Neuling Jons fühlt sich im Studenten-Wohnheim nicht wohl. Kurzerhand packt er seine Siebensachen und sucht nach einer neuen Bleibe. Die Pension der lebenslustigen Ma Mabley scheint genau das Richtige zu sein. Denn seine Nachbarinnen bereiten ihn hier auf das wahre Leben vor: Die Jungschauspielerin Liza nett, aber mäßig talentiert. Und die Fotografin Jane die gern mal Kunst und leben verwechselt...

Quoyle ist Zeit seines Lebens Außenseiter und die Witzfigur seiner Umwelt gewesen. Auch die Ehe mit Petal, die sich mehr für andere Männer als für ihn interessiert, ist ein Reinfall. Sie betrügt ihn und gibt sich keinerlei Mühe, das zu verheimlichen. Nicht mal seine kleine Tochter Bunny traut ihm irgendwas zu. Doch nach Petals Unfalltod beginnt für Quoyle und seine Tochter Bunny auf der Insel Neufundland ein neuer Lebensabschnitt. Bei seiner Tante lernen sie den Begriff Familie als eine Grundfeste des Lebens erst kennen. Doch reichen eine neue Liebe und ein neuer Job in der rauen Natur Neufundlands, damit Quoyle schließlich zu sich selbst findet?

Als die verführerisch schöne Violet und die aparte Corky sich im Aufzug begegnen, ist es Liebe auf den ersten Blick. Sie beschließen, zusammen ein neues Leben zu beginnen. Das nötige Startkapital hierfür wollen sie sich von Violets Nochfreund Caesar besorgen. Der Mafioso hat den Auftrag, seinem Boß Mickey zwei Millionen Dollar zu überbringen. Ein geschickter Schachzug soll den beiden Frauen dieses Geld sichern. Doch das Liebespaar hat nicht mit Caesars Kaltschnauzigkeit gerechnet.

Oscar Novak, ein aufsteigender junger Architekt, hat gemeinsam mit seinem Geschäftspartner Peter Steinberg fast den Durchbruch geschafft: Der Chicagoer Großindustrielle Charles Newman veranstaltet einen Wettbewerb, für ihn ein luxuriöses Kulturzentrum zu planen. Die Schwierigkeit daran: Newman lässt den schusseligen Oscar in diesem Projekt gegen seine Erzrivalen, die Architekten Decker und Strauss antreten. Der Immobilien-Tycoon ist von Oscars standhaftem Einsatz beeindruckt und so bekommt er gleich noch eine Zusatzaufgabe aufgebürdet: er soll Newmans Geliebte Amy beschatten. Newman ist im vermeintlichen Irrglauben, dass Oscar "vom anderen Ufer" sei und meint so, dass er der ideale Mann für diese Angelegenheit ist. Bald ist auch Amy davon überzeugt und sieht in Oscar ihre neue "beste Freundin". Das Chaos ist perfekt, als Oscar sich auch noch in Amy verliebt und er bald der prominenteste "Schwule" Chicagos ist...

Die attraktive Kindergärtnerin Sarah ist geschieden und scheut Dates wie der Teufel das Weihwasser. Doch ihre patenten Schwestern starten einen Kuppelversuch via "perfectmatch.com". Einige desaströse Verabredungen - unter anderem mit dem eigenen Vater - später, will Sarah bereits das Handtuch werfen, als sie auf den smarten Bootsbauer Jake trifft. Der allerdings kennt sich mit Filmen besser aus als mit Frauen, und so dauert es einige Zeit und braucht so manchen Umweg, bis Amors Pfeil endlich ins Schwarze trifft.