Samantha ist eine amerikanische Musikstudentin, die an einer renommierten Londoner Universität studiert. Sie ist sorgenfrei, impulsiv und vor allem total verliebt in ihren englischen Freund Ian. Ian hingegen scheint in erster Linie mit seinem fordernden Job verheiratet zu sein, vergisst darüber seine Gefühle, vernachlässigt seine Freundin und übersieht, dass er Gefahr läuft, sie zu verlieren. Als ihre Leben jedoch eine tragische Wendung nimmt, gesteht sich Ian endlich seine wahren Gefühle für Samantha ein: Hätte er ihr doch bloß seine Liebe gezeigt. Wenn er doch nur alles ungeschehen machen, noch einmal von vorne angefangen könnte, dem schicksalhaften Tag eine andere Wendung verleihen.

Seit dem ersten Teil ist etwa ein Jahr vergangen. Jim, Oz, Kevin und Finch haben inzwischen die High School hinter sich gebracht und gehen das erste Jahr aufs College. Doch der Start in ihre ersten Semesterferien ist holprig: Stiflers Partys werden polizeilich verboten, es herrscht Langeweile, und in Liebesdingen geht auch nicht alles den gewünschten Gang. Speziell Kevin leidet darunter, dass sich alles verändert hat, und er wendet sich vertrauensvoll an seinen großen Bruder Tom.Der macht ihm den Vorschlag, mit seinen Freunden den bevorstehenden Sommer in einem Ferienhaus am Michigansee zu verbringen - danach würden sie die Dinge mit anderen Augen sehen. Alle sind mit diesem Vorschlag einverstanden und packen die Koffer. Die vier stellen jedoch fest, dass sie trotz ihrer finanziellen Zuschüsse und etlicher Gelegenheitsjobs sich das Haus nicht leisten können.

Im London der 30er Jahre muss die Bühnenschauspielerin Julia Lambert mit der Enttäuschung über ihre abklingende Karriere und der Frustration in der Ehe mit Michael Gosselyn leben. Als sie eines Tages den jungen Darsteller Tom Fennel kennen lernt und mit ihm eine Affäre beginnt, scheint ihre Krise mit einem Mal überwunden. Jedoch muss sie eines Tages erkennen, dass sie von Tom nur als Karrieresprungbrett missbraucht wurde.

Die schöne und egozentrische Scarlett O'Hara hat während des amerikanischen Bürgerkrieges nur ein Ziel vor Augen: Die Bewahrung ihres Südstaaten-Gutes Tara, auf dem sie glücklich aufwuchs und sich unsterblich in den gutmütigen Ashley Wilkes verliebte. Da er schon Bräutigam der naiven Melanie ist, heiratet sie den Langweiler Charles. Die Ehe ist nicht von Dauer - Charles fällt im Krieg. Schließlich lernt Scarlett den Herzensbrecher Rhett Butler kennen, dessen Zuneigung sie schamlos ausnützt. Zu spät erkennt sie, wen sie wirklich liebt.

Irland, 1892: Der arme Farmpächter Joseph Donelly schwört Rache an seinem unmenschlichen Pachtherrn. Doch alles kommt ganz anders, als er beschließt, dessen Tochter Shannon nach Amerika zu begleiten, wo die beiden zusammen ihren Traum von einem Stück eigenem Land verwirklichen wollen. Bei der Ankunft in Boston findet Joseph eine Unterkunft und verdient sich seinen Lebensunterhalt als Faustkämpfer. Aber sein anfängliches Glück findet ein jähes Ende, als er und Shannon bei eisiger Kälte auf die Straße geworfen werden. Ihre Wege trennen sich und Joseph findet einen neuen Job bei der Eisenbahn, doch er erinnert sich immer wieder an sein ursprüngliches Ziel.

Die verhinderte Schriftstellerin Marjorie Turner hat in eine Familie von Ärzten eingeheiratet, die ständig darum wetteifern, wessen OP-Pieper sich nun zuerst gemeldet hat. Ihr Mann Harry kennt sich zwar mit Gedärmen ganz gut aus, weiß andere Körperteile aber nur unvollkommen und selten zu handhaben. Von ihrer jüngeren Schwester angestachelt, ergreift die frustrierte Hausfrau im Supermarkt schließlich die Gelegenheit und folgt einem Charmeur und Gentleman ins Hotelbett. Dummerweise wird ihr Liebhaber nach dem furiosen Erlebnis («Es war kein Sex. Es war gut!») von einer Herzattacke dahingerafft. Marjorie flieht, wird aber von dem Pechvogel Nick ertappt, der seinerseits glaubt, den Toten auf dem Gewissen zu haben.

Der Basketballschiedsrichter Mickey lernt in Paris die attraktive Ellen kennen und die beiden werden ein Paar. Doch bald kriselt es in der Beziehung.

In den Wirren des Krieges mit den Türken verliert der rumänische Prinz Vlad Dracula seine Geliebte und verschwört sich mit den Mächten des Bösen. 400 Jahre später entdeckt der Untote beim Besuch seines Maklers Jonathan Harker ein Bild von dessen Verlobter Mina, das dem seiner Geliebten gleicht. Dracula setzt über nach London, um diese Lucy für sich zu gewinnen. Obwohl ihm die Vampirjäger unter der Führung von Professor Van Helsing auf den Fersen sind, ver- und entführt der Graf die Schöne.

Stacy will Karriere als Moderatorin einer Fernsehsendung machen. Vorerst hat sie einen Aushilfsjob bei der Produktion der Sendung, die Kippie Kann moderiert. Sie freundet sich mit ihrer Kollegin Barb an. Barb ermutigt Stacy, die Vergangenheit des Freundes Stacys, Derek, zu erforschen. Stacy findet eine Liste der ehemaligen Freundinnen Dereks und besucht unter verschiedenen Vorwänden die Frauen, um diesen das Wissen über die Vergangenheit zu entlocken. Mit einer der Frauen, Joyce, freundet sie sich an; sie verheimlicht ihr jedoch, dass sie mit Derek zusammen ist.Es stellt sich heraus, dass Barb die Nachforschungen anregte, um die Ex-Freundinnen Dereks in der Fernsehsendung zu zeigen.

Als die junge Hip-Hop-Tänzerin und Choreographin Honey Daniels über Nacht für Hip-Hop-Clips der Musikkanäle entdeckt wird, kann sie ihr Glück kaum fassen. Doch schnell wird sie mit der kalten Realität konfrontiert, die sich hinter der Scheinwelt des Showbusiness verbirgt. Aber als Kind der Straße gibt sie nicht auf, sondern setzt alles an die Verwirklichung ihres größten Traumes: einer Hip-Hop-Tanzschule für Kids.

Oscar Novak, ein aufsteigender junger Architekt, hat gemeinsam mit seinem Geschäftspartner Peter Steinberg fast den Durchbruch geschafft: Der Chicagoer Großindustrielle Charles Newman veranstaltet einen Wettbewerb, für ihn ein luxuriöses Kulturzentrum zu planen. Die Schwierigkeit daran: Newman lässt den schusseligen Oscar in diesem Projekt gegen seine Erzrivalen, die Architekten Decker und Strauss antreten. Der Immobilien-Tycoon ist von Oscars standhaftem Einsatz beeindruckt und so bekommt er gleich noch eine Zusatzaufgabe aufgebürdet: er soll Newmans Geliebte Amy beschatten. Newman ist im vermeintlichen Irrglauben, dass Oscar "vom anderen Ufer" sei und meint so, dass er der ideale Mann für diese Angelegenheit ist. Bald ist auch Amy davon überzeugt und sieht in Oscar ihre neue "beste Freundin". Das Chaos ist perfekt, als Oscar sich auch noch in Amy verliebt und er bald der prominenteste "Schwule" Chicagos ist...