Die beiden besten Freunde Holden und Banky sind aufstrebende Comic-Zeichner aus New York. Als der sensible Holden sich in die attraktive Alyssa verliebt, stellt das die Freundschaft der Männer auf eine harte Probe - denn Alyssa ist lesbisch, und Banky ist ein wahrer "Homo-Hasser"?. Mit pikanten Details aus Alyssas Vergangenheit gelingt es ihm, Holdens Gefühle für Alyssa ins Wanken zu bringen.

Max ist Sportreporter und Frauenheld. Sein Freund Jay ist ein sensibler Schriftsteller, der seiner zickigen Model-Ex in einem Roman hinterhertrauert. Jay stellt Max seine Agentin Samantha vor, und prompt funkt es zwischen den beiden. Sie wollen heiraten. Doch unglücklicherweise will der selbstverliebte und bindungsscheue Max Samantha erst auf die Probe stellen. Ausgerechnet Kumpel Jay soll sich an sie heranmachen, um ihre Treue zu testen. Es kommt zu etlichen Irrungen und Wirrungen, bevor die Hochzeit endlich stattfinden kann - nur wer heiratet wen?