Liebeskomödie mit Gwyneth Paltrow in der Rolle der Helen Quilley, die soeben ihren Job in einer PR-Agentur verloren hat. Von diesem Zeitpunkt an vermischen sich Realität und Phantasie und Paltrow spielt eine Doppelrolle zweier gegensätzlicher Frauen. Der Film spielt mit der Idee des Zufalls, der unser Leben bestimmt.

Das Zeitalter der Hexen auf der Erde geht zu Ende. Die junge Hexe Morgane will ihren kleinen Sohn Arthur davor bewahren ein böser Hexer zu werden. Dazu braucht sie einen menschlichen Paten, der mit einer besonderen Planetenkonstellation geboren wurde. Auch Molok, der letzte lebende böse Hexer, ist auf der Suche, denn er braucht einen Erben und hat es auf den kleinen Arthur abgesehen. Ihm ist jedes Mittel recht, das Ritual zu verhindern. Morgane entführt den genialen Computerwissenschaftler Michael Firth, der als Einziger als Paten in Frage kommt. Bei dem Ritual würde er jedoch seinen Verstand verlieren. Doch dann passiert etwas Unvorhergesehenes: Morgane verliebt sich.

Der junge Börsenmakler Brian McVeigh will auch nach der Hochzeit mit der reichen und schönen, aber ziemlich zickigen Janet Beehan sein kleines Appartement in Greenwich Village nicht aufgeben. Als er für jeweils zwei Abende seine Junggesellenbude an den Feinkostladen-Angestellten Sam und die verheiratete Zahnarzthelferin Ellen vermietet, kommt es zwischen den neuen Untermietern und Brian schon bald zu turbulenten Verwechslungen und amourösen Affären.

Michael ist glücklicher Auktionator in New York. Sein Auktionshaus beschert ihm nicht nur einen angenehmen Unterhalt, sondern auch die schöne Gina, in die er sich verliebt. Als er sie aber heiraten will, muss er ihr das seltsame Versprechen geben, niemals mit ihrer Familie Geschäfte zu machen. Das klingt für Michael zunächst leichter als es tatsächlich ist. Denn er weiß nicht, dass Gina nicht irgendeine Tochter, sondern die eines angesehenen Mafiosi ist. Hinzu kommt, dass Vater Frank von seinem zukünftigem Schwiegersohn ganz begeistert ist und ihn um einige Gefallen bittet, die Michael dann doch nicht abschlagen kann. Erst als sein Auktionshaus zur Geldwäsche missbraucht wird und er das FBI an den Fersen hat, dämmert es ihm, in welche Familie er einheiraten wird. Doch da ist es schon zu spät: Gina erfährt davon und eine Leiche, sowie allerlei Gangster hat er auch am Hals. Jetzt kann nur noch der Schwiegervater helfen, aber dafür muss Michael den Gangster in sich entdecken.