Seit einem Jahr versucht der schüchterne Büroangestellte Stanley seine Kollegin Diana zum Date auszuführen. Doch bis jetzt fehlte ihm der Mut dazu. Als Diana ihren Freund den Laufpass gibt, scheint endlich seine Chance gekommen zu sein. Mit Hilfe seines besten Freundes Michael schafft Stanley es endlich Diana zu fragen, die auch prompt ja sagt. Stanley weiß jedoch nicht, daß seine Arbeitskollegen im Büro Wetten darauf abgeschlossen haben, wie lange das Rendezvous laufen wird. Und dann ist da noch der Obdachlose Phil den Stanley mit dem Auto anfährt und den er nicht mehr los wird...

Als der schüchterne Tom auf Drängen seines Schwarms Lisa einwilligt, auf die Villa ihres kontrollsüchtigen Vaters Jack - Toms Boss - aufzupassen, begeht er einen großen Fehler. Der Alptraum nimmt seinen Lauf, als Lisas zwielichtiger Bruder nebst Auftragskiller auftauchen und sich Jacks Sekretärin an Tom für vermeintliches Mobbing rächen will. Da fällt es kaum noch auf, dass plötzlich ein Toter im Wohnzimmer liegt und die bis dato erdgebundene Eule O.J. nach ausgiebigem Koks-Genuss spontan mit Flugversuchen beginnt.

Seit frühster Kindheit ist der schüchterne Ryan (Shane West) mit der gutmütigen Maggie (Marla Sokoloff) befreundet. In all der Zeit bis heute lief aber nie mehr zwischen ihnen.Heute sind beide auf der High School und Ryan ist in das beliebteste, dementsprechend auch arroganteste, Mädchen der Schule verliebt, Ashley Grant (Jodi Lyn O'Keefe). Aufgrund seines Außenseiter-Images wird sie für immer ein Traum bleiben. Doch dann scheint sich das Blatt zu wenden, als ihm der Frauenschwarm Chris (James Franco) einen Deal vorschlägt. Er arrangiert ein Date für Ryan mit seiner Traumfrau, wenn dieser ihm wiederum dabei hilft, Maggie näher zu kommen. Alles verläuft perfekt, bis Ryan bisher unbekannte Gefühle überkommen und alles zu scheitern droht ...

Zwei befreundete Pärchen, die sich schon seit langer Zeit gut kennen, fahren gemeinsam in Urlaub. Sie wollen eine Moster Truck Show in Reno besuchen, und schöne Tage zusammen genießen. Allerdings kennen sie sich wohl doch nicht so gut, wie sie gedacht haben.

Seit einem Jahr versucht der schüchterne Büroangestellte Stanley seine Kollegin Diana zum Date auszuführen. Doch bis jetzt fehlte ihm der Mut dazu. Als Diana ihren Freund den Laufpass gibt, scheint endlich seine Chance gekommen zu sein. Mit Hilfe seines besten Freundes Michael schafft Stanley es endlich Diana zu fragen, die auch prompt ja sagt. Stanley weiß jedoch nicht, daß seine Arbeitskollegen im Büro Wetten darauf abgeschlossen haben, wie lange das Rendezvous laufen wird. Und dann ist da noch der Obdachlose Phil den Stanley mit dem Auto anfährt und den er nicht mehr los wird...