Zusammen mit seinem besten Kumpel Jack unternimmt der geschiedene Lehrer Miles eine Fahrt nach Kaliforniern, wo die beiden zahlreiche Weinproben durchführen. Auf der Fahrt kommen die beiden auf ihre gescheiterten Karrieren und Beziehungen zu sprechen und verstricken sich dabei in eine interessante Diskussion über ihr Dasein.

Als die 48-jährige Witwe Ma ihrem alles andere als verständnisvollen Vater sagt, dass sie schwanger ist, verbannt er sie aus Flushing, bis sie ihm entweder einen neuen Ehemann oder Beweise für eine unbefleckte Empfängnis präsentiert. Mangels geeigneter Alternativen zieht Ma zu ihrer erwachsenen Tochter Wil, die in Manhattan als Ärztin arbeitet und der unfreiwilligen Wohngemeinschaft nicht gerade positiv gegenübersteht - insbesondere da sie gerade erst ihre attraktive junge Freundin Vivian kennen gelernt hat. Also tut Wil, was jede pflichtbewusste Tochter einer schwangeren, unverheirateten Mutter tun würde: Sie organisiert Blinddates mit jedem begehrten Junggesellen der Stadt.

Zusammen mit seinem besten Kumpel Jack unternimmt der geschiedene Lehrer Miles eine Fahrt nach Kaliforniern, wo die beiden zahlreiche Weinproben durchführen. Auf der Fahrt kommen die beiden auf ihre gescheiterten Karrieren und Beziehungen zu sprechen und verstricken sich dabei in eine interessante Diskussion über ihr Dasein.