Little Nicky ist der Spross des Teufels und bekommt von seinem Vater die Leitung des "Familienbetriebs" übertragen. Der will sich nämlich zur Ruhe setzen, doch keiner seiner anderen beiden Söhne - Cassius und Adrian - scheint ihm geeignet für den Job. Das Problem ist nur, dass Nicky einfach nicht böse genug ist. Er hat eine Woche Zeit, um seinen Vater abzulösen und ihm damit das Leben zu retten.

Das hat sich der Broker Ryan auch anders vorgestellt: ein sicherer Insidertip, der ihm das große Geld bringen soll, ist ein totaler Fehlschlag, und so sitzt er plötzlich ohne Job, Geld und Frau auf der Straße. In seiner Not übernimmt er die Tratschkolumne in einer kleinen Zeitung, wo er sich als wahres Talent herausstellt - nur eben unter dem Namen seiner Ex-Freundin.