Als die Kunststudentin Imogen in einer New Yorker Bar dem College-Boy Al über den Weg läuft, ist es Liebe auf den ersten Blick. Zunächst beginnen die beiden, sich auf platonischer Ebene zu nähern. Sie tauschen sich über ihre Lieblings-Musik, ihr Lieblings-Essen und ihre Lieblings-Bilder aus, ehe sie nach einem wunderbaren Abend gemeinsam im Bett landen. Doch das junge Glück währt nur kurz. Die 19-jährige befürchtet plötzlich schwanger zu sein und über dem Duo schwebt mit einem Mal das berühmt-berüchtigte Wort Bindungsangst...

Christina Walters ist beruflich erfolgreich und ein Vorzeige-Single. Zusammen mit ihren Freundinnen Courtney und Jane macht sie San Franciscos Discos unsicher und verdreht den Männer reihenweise den Kopf. Bis sie eines abends Peter Donahue kennen lernt - der sie eiskalt abblitzen lässt. Wutentbrannt muss Christina erkennen, dass er bei ihr damit ins Schwarze getroffen und sie sich in ihn verliebt hat. Kurzentschlossen reist sie daraufhin zusammen mit Courtney zur Hochzeit seines Bruders. Was üble Folgen nach sich zieht...

Dan Foremans Leben gerät aus den Fugen, als ihm seine Frau eröffnet, er werde mit 52 noch einmal Vater, er einen neuen 26jährigen Chef bekommt und dieser auch noch eine Affäre mit seiner Tochter beginnt.