Landon Carter hätte niemals für möglich gehalten, dass er sich unsterblich in die unscheinbare Jamie verlieben würde. Schließlich ist Landon einer der hipsten Typen an der High School. Coole Klamotten, neues Auto, alle Mädchen sind hinter ihm her und was noch viel wichtiger ist: Bei der angesagtesten Clique gibt Landon lautstark den Ton an. Doch als er es wieder einmal zu bunt getrieben hat, wird er zur Strafe dazu verdonnert, beim absolut uncoolsten Projekt an der Schule aktiv mitzumachen: der Theatergruppe. Dort begegnet er Jamie. Die enge Zusammenarbeit mit dem stillen und als spießigen Mauerblümchen verschrienen Mädchen empfindet Landon als unerträgliche Zumutung. Bis ... ja, bis er entdeckt, was wirklich in Jamie steckt. Und obwohl seine Clique ihn nun vor die Wahl stellt, verliebt sich Landon Hals über Kopf ...

Landon Carter gilt als cooler Anführer seiner Clique - bis er eines Tages zur Strafe in die uncoolste Gruppe der Schule gesteckt wird: die Theatergruppe. Dort muss er mit der stillen Jamie zusammenarbeiten, die er nur öde findet. Dann verliebt er sich jedoch in sie und steht zwischen ihr und seinen Freunden.

Landon Carter gilt als cooler Anführer seiner Clique - bis er eines Tages zur Strafe in die uncoolste Gruppe der Schule gesteckt wird: die Theatergruppe. Dort muss er mit der stillen Jamie zusammenarbeiten, die er nur öde findet. Dann verliebt er sich jedoch in sie und steht zwischen ihr und seinen Freunden.

Berke Landers, ein Student an der High School, verliert kurz vor seinem Abschluss seine Freundin Allison. Während er versucht, sie zurückzugewinnen, fällt ihm plötzlich auf, dass Kelly, die kleine Schwester seines besten Freundes, eigentlich gar nicht mehr so klein ist...

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Seit frühster Kindheit ist der schüchterne Ryan (Shane West) mit der gutmütigen Maggie (Marla Sokoloff) befreundet. In all der Zeit bis heute lief aber nie mehr zwischen ihnen.Heute sind beide auf der High School und Ryan ist in das beliebteste, dementsprechend auch arroganteste, Mädchen der Schule verliebt, Ashley Grant (Jodi Lyn O'Keefe). Aufgrund seines Außenseiter-Images wird sie für immer ein Traum bleiben. Doch dann scheint sich das Blatt zu wenden, als ihm der Frauenschwarm Chris (James Franco) einen Deal vorschlägt. Er arrangiert ein Date für Ryan mit seiner Traumfrau, wenn dieser ihm wiederum dabei hilft, Maggie näher zu kommen. Alles verläuft perfekt, bis Ryan bisher unbekannte Gefühle überkommen und alles zu scheitern droht ...

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