Er ist reich, er ist erfolgreich, und die Frauen stehen Schlange: Jason Stevens muss sich keine Sorgen um seine Zukunft machen, denn Enkel des milliardenschweren Industriellen Red Stevens zu sein, ist wirklich kein hartes Los. Als sein Großvater stirbt, erwartet er außer einem riesigen Erbe nicht viel, denn beide hatten seit dem Tod von Jasons Vater kein gutes Verhältnis mehr. Bei der Testamentseröffnung erleben er und seine ganze Familie jedoch eine böse Überraschung. Während seine Verwandten mit dem Pflichtteil abgespeist werden, muss Jason zwölf Aufgaben erfüllen, um sein Erbe antreten zu können. Nur widerwillig nimmt er die Herausforderung an, doch das Vermächtnis seines Großvaters wird zum Abenteuer und Geschenk seines Lebens ...

Die attraktive Kindergärtnerin Sarah ist geschieden und scheut Dates wie der Teufel das Weihwasser. Doch ihre patenten Schwestern starten einen Kuppelversuch via "perfectmatch.com". Einige desaströse Verabredungen - unter anderem mit dem eigenen Vater - später, will Sarah bereits das Handtuch werfen, als sie auf den smarten Bootsbauer Jake trifft. Der allerdings kennt sich mit Filmen besser aus als mit Frauen, und so dauert es einige Zeit und braucht so manchen Umweg, bis Amors Pfeil endlich ins Schwarze trifft.